Question

有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

實驗步驟	解釋或實驗結論
（1）升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍．	試通過計算填空： （1）A的相對分子質量為：   ．
（2）將此9.0g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g	（2）A的分子式為：   ．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24L CO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24L H2（標準狀況）．	（3）用結構簡式表示A中含有的官能團：   、   ．
（4）實驗發現，2分子的A可形成六元環狀化合物	（4）A的結構簡式為   ．

Answer 1

考點：有機物實驗式和分子式的確定,有機物的結構式

專題：有機物的化學性質及推斷,烴及其衍生物的燃燒規律

分析：（1）有機物和氫氣的密度之比等于相對分子質量之比；
（2）濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據元素守恒來確定有機物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發生化學反應生成二氧化碳，強既可以和金屬鈉發生化學反應生成氫氣；
（4）A含羥基和羧基，2分子A可形成六元環狀化合物可確定A的結構簡式．

解答： 解：（1）有機物質的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機物質的分子式量為45×2=90，故答案為：90；
（2）濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成水的物質的量是

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所含有氫原子的物質的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質的量是

13.2g

44g/mol

=0.3mol，所以碳原子的物質的量是0.3mol，所以有機物中m（O）=9g-0.3mol×12g/mol-0.6mol×1g/mol=4.8g，故n（O）=

4.8g

16g/mol

=0.3mol，所以有機物中n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，令有機物的組成為（CH₂O）_n，則30n=90，解得n=3，故有機物A的分子式為C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）跟足量的NaHCO₃粉末反應，生成2.24LCO₂（標準狀況），說明有機物A中含有羧基-COOH，9.0g有機物A的物質的量為

9g

90g/mol

=0.1mol，二氧化碳的物質的量為

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，羧基與碳酸氫鈉按1：1反應，故分子中含有羧基-COOH數目為

0.1mol

0.1mol

=1，2.24LH₂（標準狀況）的物質的量為0.1mol，0.1mol羧基與鈉反應生成0.05molH₂，故有機物A中含有羥基-OH，含有羥基數目為

(0.1mol-0.05mol)×2

0.1mol

=1，故答案為：-COOH；-OH；
（4）A含一個羥基和一個羧基，有機物A可自身發生酯化反應生成六元環狀化合物，故A結構簡式為：，故答案為：．

點評：有機推斷是高考不變的一個題型，每年高考中必考，是熱點題型．最簡式的求算是有機推斷的常用方法．