Question

以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成．下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得．（Ⅲ）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：

請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫出反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析：由信息可知，由醛的自身加成反應(yīng)可增長碳鏈，所以由乙烯制正丁醇就首先應(yīng)制得乙醛，然后依據(jù)信息，完成碳鏈增長，得到4個碳原子的羥醛，再經(jīng)消去和加氫即可，可確定其合成路線：CH₂=CH₂→CH₃CHO→CH₃CH=CH-CHO→CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

解答：解：先分析合成過程中的碳原子變化：由乙烯的2個碳原子變成正丁醇的4個碳原子，必有有機(jī)物之間的加成反應(yīng)，由信息知乙醛自身加成生成有4個碳原子的有機(jī)物，所以可確定其合成路線：CH₂=CH₂→CH₃CHO→CH₃CH=CH-CHO→CH₃CH₂CH₂CH₂OH．
具體如下：①CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH；
②2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO+2H₂O（或2CH₂=CH₂+O₂→2CH₃CHO）；
③2CH₃CHO→CH₃CH（OH）CH₂CHO；
④CH₃CH（OH）CH₂CHO→CH₃CH=CHCHO+H₂O；
⑤CH₃CH=CHCHO+2H₂→CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：①CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH；
②2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO+2H₂O（或2CH₂=CH₂+O₂→2CH₃CHO）；
③2CH₃CHO→CH₃CH（OH）CH₂CHO；
④CH₃CH（OH）CH₂CHO→CH₃CH=CHCHO+H₂O；
⑤CH₃CH=CHCHO+2H₂→CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，羥醛縮合反應(yīng)是有機(jī)化工合成中，增長碳鏈的重要方法之一，在有機(jī)合成中有著重要的應(yīng)用，是考試中經(jīng)常用到的信息之一，本題既有碳鏈的增長，也有官能團(tuán)的引入，乙烯制正丁醇，C₂變C₄，如何使碳鏈增長？可由題給信息而完成，因此首先應(yīng)該合成出乙醛，可用乙烯氧化法，或用乙烯水化氧化法．如何引入官能團(tuán)羥基？由題給信息的最后產(chǎn)物進(jìn)行分析，可知烯醛氫化即可．