Question

【題目】乙烯是基本的有機化工原料。用乙烯和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示(部分反應條件略去)：

已知：2ROH+，回答下列問題

(1)的結構簡式為_______，中官能團名稱為__________。

(2)若為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；毎個分子中只含有1個氧原子，中氧元紫的質量分數約為13．1％，則⑥的反應類型是__________。

(3)寫出苯乙醛與新的銀氨溶液反應的化學方程式：________________。

(4)請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：_____________。

i．含有苯環和結構

ii．核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1

(5)若化合物為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大28，則能使溶液顯色的的所有同分異構體共有________(不考慮立體異構)種。

(6)參照題中的合成路線，由2－氯丙烷經如下步驟制。寫出的反應條件___________，的結構簡式___________，_________________。

Answer 1

【答案】 羥基 氧化反應 +2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 9 氫氧化鈉的醇溶液，加熱

【解析】

乙烯在Ag和O2的條件下，被氧化成，則A為，與CO2反應生成，再和B反應根據已知：生成和C物質，可推斷出B為，C為，從反應④也可推出B為，D物質被CrO3氧化成，再結合反應⑤可推出D物質為，據此作答。

根據上述分析可知，

(1)為環氧乙烷，其結構簡式為，為甲醇，其官能團名稱為羥基，故答案為：；羥基；

（2）D能與金屬鈉反應，且D分子中只有一個氧原子，即D中含有－OH，D屬于芳香族化合物，即D中含有苯環，D的相對分子質量為1×16/13.1%=122，即D為苯甲醇，環氧乙烷與苯在AlCl3作用下發生反應生成苯甲醇，苯甲醇被氧化成苯甲醛，即反應⑥為氧化反應，故答案為：氧化反應；

（3）苯乙醛與新的銀氨溶液發生銀鏡反應，其化學方程式：，故答案為：；

（4）核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1，說明含有四種不同環境的氫，故取代后的苯環應是對稱的結構，符合條件的結構簡式為 、，故答案為：；

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色，可推出化合物E比苯甲醚多一個CH2，且含有一個酚羥基，則取代基在苯環上有兩種情況，一種是酚羥基和乙基，另一種是酚羥基和兩個甲基，同分異構體如圖所示：此類型有3種；采用“定一議二”思路可知，，此類型有4種；，此類型有2種，總共3+4+2=9種，故答案為：9；

（6）根據反應②，推出生成目標物原料是，根據路線①，用乙烯與O2在Ag作催化劑的條件下生成環氧乙烷，因此生成的原料是CH3CH=CH2，生成丙烯，用2－丙烷發生消去反應，合成路線為，故答案為：氫氧化鈉的醇溶液，加熱；；。