Question

【題目】有機物F（C21H20O6）在臨床醫學上具有預防腫瘤的作用，其合成路線如下：其中反應③中反應物的原子利用率為100%．

已知：
（a）
（b）
（c）
請回答下列問題：
（1）B中含有的官能團名稱是 ． ③的反應類型為
（2）反應①的化學方程式是 ． 反應④的化學方程式是 ．
（3）E的結構簡式是 ． F的結構簡式是 ．
（4）E的同分異構體中，同時符合下列兩個條件的共有種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為
①苯環上的一取代物只有2種；
②1mol該物質與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3mol NaOH．

Answer 1

【答案】
（1）醛基、羧基；加成反應
（2）；
（3）；
（4）5；
【解析】解： 在堿性條件下水解反應、中和反應，結合信息（1）可知A為OHC﹣COONa，OHC﹣COONa酸化后得B為OHC﹣COOH，B發生加成反應生成C，C發生氧化反應得到D，根據E的分子和D的結構簡式可知，反應⑤發生信息（2）中的脫羧反應，則E為 ，E發生信息（3）中的反應生成F，根據F的分子式可知，F為 ．
（1.）由上述分析可知，B為OHC﹣COOH，B中含有的官能團名稱是醛基和羧基，反應③中反應物的原子利用率為100%，屬于加成反應，
所以答案是：醛基、羧基；加成反應；
（2.）反應①的化學方程式是： ，反應④的化學方程式是： ，
所以答案是： ； ；
（3.）由上述分析可知，E的結構簡式為 ，F的結構簡式是 ，
所以答案是： ； ；
（4.）E為 ，E的同分異構體符合下列兩個條件：①苯環上的一取代物只有2種；②1mol該物質與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3molNaOH，苯環可以連有三個﹣OH和一個﹣CH=CH2 ， 這樣的結構有四種，也可以是苯環上連有﹣OH和CH3COO﹣兩個基團且處于對位，所以共有5 種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為 ，
所以答案是：5； ．