Question

蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤的藥物，有研究者設(shè)計其合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ.            Ⅱ.

試回答下列問題：

（1）D的分子式為    ； F分子中含氧官能團的名稱為     、     。

（2）原料A的結(jié)構(gòu)簡式為      ；原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為       。

（3）反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為             、             。

（4）反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為②______________；⑤______________。

（5）對苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有       種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式                                   。

①苯環(huán)上有三個取代基；②能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

 

Answer 1

【答案】

（1）C₉H₇O₃Cl（1分，氯和氧的順序不做要求）    羰基（1分）     酯基（1分）

（2）（1分）    濃H₂SO₄、加熱（1分，不寫加熱不扣分）

（3）氧化反應(yīng)（1分）   取代反應(yīng)（1分）

（4）（2分，不寫產(chǎn)物水扣1分，不寫可逆號不扣分）

     （2分）

（5）10  （2分）        ，其他略（1分）

【解析】

試題分析：根據(jù)對苯二甲酸和D的結(jié)構(gòu)簡式可知C為HOOC——COOCH₃，B發(fā)生消去反應(yīng)，生成E，E與H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為：C₉H₇O₃Cl；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知：F含有羰基和酯基。

（2）根據(jù)A的分子式為C₈H₈，A被酸性高錳酸鉀氧化可得對苯二甲酸，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：；反應(yīng)④為羥基的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)條件是： 濃H₂SO₄、加熱。

（3）反應(yīng)①為對二甲苯被氧化為對苯二甲酸，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)框圖可知反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)。

（4）反應(yīng)②為對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)：；反應(yīng)⑤為E與H₂的加成反應(yīng)：。

（5）符合這三個條件的三個取代基可以是1個酚羥基、1個羧基、一個醛基，在苯環(huán)上的排列有10種，為期中一種。

考點：本題考查有機合成的分析、分子式和官能團的判斷、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫。