Question

馬來酸（C₄H₄O₄）是合成不飽和聚酯樹脂的重要原料，可以由煤炭干餾產(chǎn)物C₆H₆為原料制得．

（1）寫出官能團(tuán)名稱：A

 

；F

 

．
（2）B與乙二醇在催化劑作用下生成酯類化合物C₁₀H₁₀O₈，寫出反應(yīng)方程式：

 

．
（3）寫出B與聚乙二醇單甲醚反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式（已知醚鍵化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定）：

 

．
（4）寫出符合下列要求的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各一種：馬來酸的同分異構(gòu)體中，分子中有2個羧基

 

，分子中有1個羧基

 

．
（5）寫出D轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

分析：C₆H₆是煤的干餾產(chǎn)物，故A為苯，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，C被氧化生成F，F(xiàn)的不飽和度=

2×2+2-2

2

=2，結(jié)合F的分子式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCOOH，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，C被高錳酸鉀氧化生成G，結(jié)合G的分子式知，G的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答：解：C₆H₆是煤的干餾產(chǎn)物，故A為苯，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，C被氧化生成F，F(xiàn)的不飽和度=

2×2+2-2

2

=2，結(jié)合F的分子式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCOOH，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，C被高錳酸鉀氧化生成G，結(jié)合G的分子式知，G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）通過以上分析知，A是苯，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCOOH，所以苯中含有苯環(huán)，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是醛基和羧基，
故答案為：苯環(huán)；醛基、羧基；
（2）B和乙二醇在催化劑條件下反應(yīng)生成酯類化合物C₁₀H₁₀O₈，
反應(yīng)方程式為：2 +HO-CH₂-CH₂-OH 

催化劑

 HOOCCH=CHCOOCH₂CH₂OOCCH=CHCOOH，
故答案為：2 +HO-CH₂-CH₂-OH 

催化劑

 HOOCCH=CHCOOCH₂CH₂OOCCH=CHCOOH；
（3）B與聚乙二醇單甲醚反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOCCH=CHCOO（CH₂CH₂O）_nCH₃（或H₃C（OCH₂CH₂）_nOOCCH=CHCOO（CH₂CH₂O）_nCH₃），
故答案為：HOOCCH=CHCOO（CH₂CH₂O）_nCH₃（或H₃C（OCH₂CH₂）_nOOCCH=CHCOO（CH₂CH₂O）_nCH₃）；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，馬來酸的同分異構(gòu)體中，分子中有2個羧基的結(jié)構(gòu)簡式為：，分子中有1個羧基的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，G的結(jié)構(gòu)簡式為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為
+2H₂O  

NaOH

△

+2HBr，
故答案為：+2H₂O  

NaOH

△

+2HBr．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是B分別和乙二醇、聚乙二醇單甲醚反應(yīng)方程式的書寫，難度中等．