Question

香草醛是一種食品添加劑，可由愈創木酚作原料合成，合成路線如圖：
下列說法正確的是（　　）

• A、1→2發生的是取代反應
• B、化合物2在一定條件下可發生加聚反應
• C、檢驗制得的香草醛中是否混有化合物3，可選用濃溴水
• D、等物質的量四種化合物分別與足量NaOH反應，消耗NaOH物質的量之比1：2：2：1

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A.1→2發生的反應中，發生-CHO的加成反應，沒有副產物；
B．化合物2分子中含有酯基、醇羥基，可以通過酯化反應發生縮聚反應生成高聚物；
C．香草醛與化合物3中都含有酚羥基；
D．化合物1中酚羥基與NaOH反應，1mol化合物1含有1mol酚羥基，化合物2含有酚羥基、羧基與NaOH反應，1mol化合物2含有1mol酚羥基、1mol羧基，化合物3含有酚羥基、羧基與NaOH反應，1mol化合物3含有1mol酚羥基、1mol羧基，化合物4中含有酚羥基與NaOH反應，1mol化合物1含有1mol酚羥基，據此計算判斷．

解答： 解：A．由原子守恒可知，化合物1與HOOC-CHO的原子全部生成化合物2，沒有其它物質生成，反應1→2中原子利用率為100%，為加成反應，故A錯誤；
B．化合物2分子中含有酯基、醇羥基，可以通過酯化反應發生縮聚反應生成高聚物，不含雙鍵，不能發生加聚反應，故B錯誤；
C．香草醛與化合物3中都含有酚羥基，加濃溴水均生成白色沉淀，現象相同，不能鑒別，故C錯誤；
D．化合物1中酚羥基與NaOH反應，1mol化合物1含有1mol酚羥基，化合物2含有酚羥基、羧基與NaOH反應，1mol化合物2含有1mol酚羥基、1mol羧基，化合物3含有酚羥基、羧基與NaOH反應，1mol化合物3含有1mol酚羥基、1mol羧基，化合物4中含有酚羥基與NaOH反應，1mol化合物1含有1mol酚羥基，故1mol的化合物1、化合物2、化合物3、化合物4分別與足量NaOH反應，消耗NaOH物質的量之比為1mol：2mol：2mol：1mol=1：2：2：1，故D正確；
故選D．

點評：本題以有機物合成為載體，考查有機物的結構、官能團性質等，難度中等，選項D掌握官能團性質是解題關鍵．