Question

3．非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：

（1）B結構中含氧官能團的名稱為羰基、醚鍵．
（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結構簡式為．
（3）反應②和④的反應類型分別為還原反應、取代反應．
（4）A的名稱為溴苯；經查閱資料發現A在一定條件下可以與氫氧化鈉溶液發生反應，其方程式為+2NaOH$\stackrel{一定條件}{→}$+NaBr+H₂O．
（5）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應．
Ⅱ．分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環．
寫出該同分異構體的結構簡式．
（6）下列有關非諾洛芬的說法正確的是bc
a．非諾洛芬的分子式為C₁₅H₁₆O₃                   b．非諾洛芬可以發生取代反應
c.1mol非諾洛芬最多可以和6molH₂發生加成反應    d．非諾洛芬的結構中有6條π鍵．

Answer 1

分析 （1）根據B的結構簡式可知，含有的氧官能團為羰基、醚鍵；
（2）對比A、B的結構可知，應是發生取代反應，據此判斷X的結構簡式；
（3）對比B、C結構可知，B中羰基被還原為羥基；對比D、E結構可知，D中-Br被-CN取代生成E；
（4）溴苯在氫氧化鈉水溶液發生水解反應得到苯酚與HBr，而苯酚、HBr由于氫氧化鈉反應得到苯酚鈉、NaBr；
（5）B的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有甲酸與酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環，苯環通過碳碳單鍵相連，甲基與-CHO處于對位；
（6）a．根據非諾洛芬的結構簡式確定其分子式；
b．非諾洛芬含有羧基、苯環，可以發生取代反應；
c．苯環與氫氣發生加成反應；
d．苯環中含有1個大π鍵，羧基中含有1個π鍵．

解答 解：（1）根據B的結構簡式可知，含有的氧官能團為羰基、醚鍵，故答案為：羰基、醚鍵；
（2）對比A、B的結構可知，應是發生取代反應，可推知X的結構簡式為，故答案為：；
（3）對比B、C結構可知，B中羰基被還原為羥基，屬于還原反應，對比D、E結構可知，D中-Br被-CN取代生成E，屬于取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；
（4）A的名稱為溴苯，溴苯在氫氧化鈉水溶液發生水解反應得到苯酚與HBr，而苯酚、HBr由于氫氧化鈉反應得到苯酚鈉、NaBr，反應方程式為：+2NaOH$\stackrel{一定條件}{→}$+NaBr+H₂O，
故答案為：溴苯；+2NaOH$\stackrel{一定條件}{→}$+NaBr+H₂O；
（5）B的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有甲酸與酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環，苯環通過碳碳單鍵相連，甲基與-CHO處于對位，該同分異構體的結構簡式為，故答案為：；
（6）a．根據非諾洛芬的結構簡式，可知其分子式為C₁₅H₁₄O₃，故a錯誤；
b．非諾洛芬含有羧基、苯環，可以發生取代反應，故b正確；
c．苯環與氫氣發生加成反應，1mol非諾洛芬最多可以和6molH₂發生加成反應，故c正確；
d．苯環中含有1個大π鍵，羧基中含有1個π鍵，故d錯誤，
故選：bc．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、有機反應類型、官能團的結構與性質、限制條件同分異構體的書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．