Question

11．下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環性質有影響的是（　　）

• A． 甲苯與硝酸發生取代反應生成三硝基甲苯
• B． 甲苯能使熱的KMnO₄酸性溶液褪色
• C． 甲苯燃燒時產生帶濃烈黑煙的火焰
• D． 1 mol甲苯最多能與3 mol氫氣發生加成反應

Answer 1

分析 側鏈對苯環有影響，使苯環變得活潑，更容易發生取代反應，所以甲苯硝化時能生成三硝基甲苯．

解答 解：A．甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發生取代反應，但產物不同，側鏈對苯環有影響，使苯環變得活潑，更容易發生取代反應，甲苯硝化生成三硝基甲苯，能說明側鏈對苯環有影響，故A正確；
B．甲苯能使酸性高錳酸鉀褪色，是甲基被高錳酸鉀氧化為羧基，從而使高錳酸鉀被還原而褪色，說明苯環使甲基變得活化，是苯環對側鏈有影響，故B錯誤；
C．甲苯都能燃燒產生帶濃煙的火焰，這是甲苯中碳的百分含量較高、碳不完全燃燒導致，不能說明側鏈對苯環有影響，故C錯誤；
D.1mol甲苯能與3molH₂發生加成反應，這是由苯環的不飽和度決定的，不能說明側鏈對苯環有影響，故D錯誤．
故選A．

點評 本題以側鏈對苯環的影響為載體考查了苯的同系物的化學性質，難度不大，注意：苯環對甲基的影響導致甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化成甲酸，而同時苯環對側鏈也有影響甲苯能使酸性高錳酸鉀褪色．