Question

10．有機物A可作為合成降血脂藥物安妥明（） 和某聚碳酸酯工程塑料（）的原料之一．
已知：
①如下有機物分子結構不穩定，會發生變化：→
②某些醇或酚可以與碳酸酯反應生成聚碳酸酯，如：
nHOCH₂CH₂OH+$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）ROH
相關的合成路線如圖所示．

（1）經質譜測定，有機物A的相對分子質量為58，燃燒2.9g有機物A，生成標準狀況下（3.36L CO₂和2.7gH₂O，A的核磁共振氫譜只出現一個吸收峰．則A的分子式是C₃H₆O．
（2）E→安妥明反應的化學方程式是．
（3）F的結構簡式為
（4）寫出同時符合下列條件的，E的同分異構體X的結構簡式（只寫1種即可）．
①X能與飽和溴水發生取代反應
②X的苯環上有2個取代基，且苯環上的一溴取代物只有2種
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應生成1mol CO₂，與足量Na反應生成1mol H₂
④X與NaOH水溶液發生取代反應所生成的官能團能被連續氧化為羧基．

Answer 1

分析 有機物A的相對分子質量為58，燃燒2.9g有機物A，生成標準狀況下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氫譜只出現一個吸收峰，則n（A）=$\frac{2.9g}{58g/mol}$=0.05mol，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，則1mol有機物含有3molC，6molH，O為$\frac{58-3×12-6}{16}$=1，有機物的分子式為C₃H₆O，A的結構簡式為，由某些醇或酚可以與碳酸酯反應生成聚碳酸酯的方程式，倒推F為，E與乙醇反應生成安妥明，可推的E為
，D為，由C的分子式，又由羥基在一個碳上不穩定，發生反應，得C為，B為，結合有機物的結構和性質以及題目的要求可解答該題．

解答 解：有機物A的相對分子質量為58，燃燒2.9g有機物A，生成標準狀況下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氫譜只出現一個吸收峰，則n（A）=$\frac{2.9g}{58g/mol}$=0.05mol，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，則1mol有機物含有3molC，6molH，O為$\frac{58-3×12-6}{16}$=1，有機物的分子式為C₃H₆O，A的結構簡式為，由某些醇或酚可以與碳酸酯反應生成聚碳酸酯的方程式，倒推F為，E與乙醇反應生成安妥明，可推的E為
，D為，由C的分子式，又由羥基在一個碳上不穩定，發生反應，得C為，B為，（1）由以上分析可知A的分子式為，
故答案為：C₃H₆O；
（2）E為，與乙醇反應置換反應，反應的方程式為，

故答案為：；
（3）由以上分析可知F為，故答案為：；
（4）E為，對應的同分異構體：①X能與飽和溴水發生取代反應，說明含有酚羥基；
②X的苯環上有2個取代基，且苯環上的一溴取代物只有2種，應位于對位位置；
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應生成1mol CO₂，與足量Na反應生成1mol H₂；說明分子中含有1個-COOH和1個-OH；
④X與NaOH水溶液發生取代反應所生成的官能團能被連續氧化為羧基，說明應含有-CH₂Cl的結構，則可能的結構有，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，題目難度不大，注意根據題給信息推斷A的分子式和結構，本題可采用倒推法推斷，明確各物質的結構為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意根據題目要求推斷可能具有的結構特點．