Question

【題目】有機化合物甲、乙用于制備化妝品，二者合成路線如下（部分產物及條件略）：

已知：

（-R、-R'代表烴基或-H）

（1）D的結構簡式是_______________________。

（2）化合物A能與濃溴水反應產生白色沉淀。

①“E→F”的反應類型是_______________。

②“F→有機化合物甲”的化學方程式是________________________。

③化合物A的結構簡式是_________________________。

（3）化合物C的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫。C的結構簡式是__________________________。

（4）化合物W的相對分子質量為106，關于B與W的說法，正確的是________________。

a. 互為同系物

b. 可以用酸性KMnO4溶液鑒別

c. 相同物質的量的B和W與H2完全反應，消耗H2物質的量不同

（5）M、N中均只含一種官能團，N中含有四個甲基。X的結構簡式是________________。

（6）N的同分異構體在相同的反應條件下也能滿足上述合成路線，寫出滿足上述合成路線的N的同分異構體_________________________________________。

Answer 1

【答案】 CH≡CH 加成反應或還原反應 a b

【解析】（1）CaC2與水反應生成CH≡CH，則D為CH≡CH；

（2）CH≡CH與H2加成得到CH2=CH2；根據F→甲的反應條件，及甲的結構可知“F→甲”為酯化反應，逆推，F為；乙烯與A反應得到E，E與H2加成得到F；A能與濃溴水反應產生白色沉淀，則A含有苯環及酚羥基，再根據F的碳原子數可推測A為；“E→F”應為苯環與氫氣的加成，逆推E為。

①根據上述分析，“E→F”為加成反應，與氫氣加成也可稱為還原反應；

②“F→甲”為酯化反應，反應方程式為：；

③根據上述分析A的結構簡式為：。

（3）C的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，則C為；

（4）“D+C→X”即“CH≡CH + →X”，根據已知信息可知該反應為加成反應，X中含有碳碳雙鍵和羥基；M、N中均只含一種官能團，則“X→M”的反應中減少一種官能團；再結合“M→N”的反應條件推測，M中含有羥基，“X→M”的反應中減少了碳碳雙鍵， 所以“X→M”為碳碳三鍵的加成反應，“M→N”為羥基的反應。M與N發生已知信息中的第一個加成反應，故可推斷M中含有苯環，N中含有碳碳雙鍵，所以“M→N”為醇羥基的消去反應。故X與M、N的碳的骨架相同。N中含有4個甲基，則X、M中也含有4個甲基，所以乙炔應與2分子丙酮發生加成生成X，則X為；X與氫氣加成得到M，M為；M發生消去反應得到N，N為(CH3)2C=CH-CH=C(CH3)2。

“乙烯+B→W”，且W的相對分子質量為106，再根據乙的結構信息，可知W為，B為。W與B結構相似，且分子式相差2個CH2，故W與B是同系物；乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，所以可以用酸性KMnO4溶液鑒別它們；W、B與氫氣加成都是苯環的加成，相同物質的量的B和W與H2完全反應，消耗H2物質的量是相同的。故選a、b。

（5）由上述分析可知，X的結構簡式是：；

（6）滿足合成路線的N的同分異構體是。