Question

4．F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）A→B的反應類型是氧化反應，D→E的反應類型是還原反應．
（2）滿足下列條件的B的所有同分異構體有4種．
①含有苯環　②含有酯基　③能與新制Cu（OH）₂反應
（3）C中含有的官能團名稱是硝基、羧基．已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列C→D的有關說法正確的是acd．
a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產率
b．濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑
c．甲醇既是反應物，又是溶劑
d．D的化學式為C₉H₉NO₄
（4）E的同分異構體苯丙氨酸經聚合反應形成的高聚物是（寫結構簡式）．
（5）已知在一定條件下可水解為和R₁-NH₂，則F在強酸和長時間加熱條件下發生水解反應的化學方程式是．

Answer 1

分析 C與甲醇反應生成D，由D的結構可知C為，B與濃硝酸發生取代反生成C，則B為，A發生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發生取代反應生成F，結合題目分析解答．

解答 解：C與甲醇反應生成D，由D的結構可知C為，B與濃硝酸發生取代反生成C，則B為，A發生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發生取代反應生成F；
（1）A發生氧化反應生成B，D發生還原反應生成E，故答案為：氧化反應；還原反應；
（2）B為，B的同分異構體符合下列條件：①含有苯環、②含有酯基、③能與新制Cu（OH）₂反應，說明含有醛基，符合條件的同分異構體有鄰甲基甲酸苯酯、間甲基甲酸苯酯、對甲基甲酸苯酯、甲酸苯甲酯，有4種，故答案為：4；
（3）C為，C中官能團名稱是硝基和羧基；
a．使用過量的甲醇，能促進反應向正反應方向進行，所以提高D的產率，故正確；
b．濃硫酸的脫水性可能會導致溶液變黑，故錯誤；
c．，在該反應中甲醇既是反應物，又是溶劑，故正確；
d．根據結構簡式知，D的化學式為C₉H₉NO₄，故正確；
故答案為：硝基、羧基；acd；
（4）E的同分異構體苯丙氨酸經聚合反應形成的高聚物是，
故答案為：；
（5）F水解生成、CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃OH，反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據D結構簡式結合反應條件進行推斷，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，正確判斷物質是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，注意（5）題水解反應斷鍵和成鍵位置，題目難度不大．