Question

18．葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質．請結合題意回答問題：已知在加熱，加壓有催化劑條件下2RCOOH+2CH₂=CH₂+O₂→2RCOOCH=CH₂+2H₂O
（1）葡萄糖在酒化酶作用下生成有機物A，A、B、C、D、E間的轉化關系如圖所示：

①B是石油化學工業最重要的基礎原料，寫出A→B的化學方程式：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂0
②D的結構簡式為：CH₃COOCH=CH₂
（2）F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧條件下進行無氧呼吸的產物．F、G、H間的轉化關系是：F$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$G$→_{濃H_{2}SO_{4}，△}^{甲醇}$H，H與（1）中的D互為同分異構體．其中G還可以發生的反應有I、Ⅲ、V（填序號）．
I．加成反應Ⅱ．水解反應Ⅲ．氧化反應Ⅳ．消去反應   V．還原反應．

Answer 1

分析 （1）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有機物A，A為CH₃CH₂OH，A發生消去反應生成B，B為CH₂=CH₂，A連續被氧化生成C，結合題給信息知，C為CH₃COOH，D為CH₃COOCH=CH₂，D發生加聚反應生成E，E為；
（2）F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧條件下進行無氧呼吸的產物，則F是CH₃CH（OH）COOH，F發生消去反應生成G，G為CH₂=CHCOOH，G和甲醇發生酯化反應生成H，H為CH₂=CHCOOCH₃，據此分析解答．

解答 解：（l）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有機物A，A為CH₃CH₂OH，A發生消去反應生成B，B為CH₂=CH₂，A連續被氧化生成C，結合題給信息知，C為CH₃COOH，D為CH₃COOCH=CH₂，D發生加聚反應生成E，E為，
①乙醇發生消去反應生成乙烯，反應方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$ CH₂=CH₂↑+H₂0，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$ CH₂=CH₂↑+H₂0；
②通過以上分析知，D為CH₃COOCH=CH₂，故答案為：CH₃COOCH=CH₂；
（2）F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧條件下進行無氧呼吸的產物，則F是CH₃CH（OH）COOH，F發生消去反應生成G，G為CH₂=CHCOOH，G和甲醇發生酯化反應生成H，H為CH₂=CHCOOCH₃，G為CH₂=CHCOOH，含有碳碳雙鍵和羧基，能發生氧化反應、還原反應、加成反應、取代反應、中和反應、酯化反應，故選I、Ⅲ、V．

點評 本題考查有機物推斷及有機物結構和性質，為高頻考點，根據反應條件進行推斷，正確判斷物質結構簡式是解本題關鍵，注意葡萄糖無氧呼吸產生乳酸，題目難度不大．