Question

11．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景．
PPG的一種合成路線如圖：
已知：①烴A的相對分子質量為70，
核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫
②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C₅H₈
③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質
④
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）由B生成C的化學方程式為．
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，G的化學名稱為3-羥基丙醛．
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為
②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為b（填標號）．
a.48       b.58              c.75                d.102
（5）D的同分異構體能同時滿足下列條件的共有5種（不含立體異構）；
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產生氣體    ②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應．
其中核磁共振請譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是有（寫結構簡式）D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是有有c（填標號）．
 a．質譜儀          b．紅外光譜儀        c．元素分析儀         d．核磁共振儀．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結構為；A發生光照下取代反應生成B為，B發生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈；C發生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F反應生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發生縮聚反應生成PPG（），據此分析解答．

解答 解：烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結構為；A發生光照下取代反應生成B為，B發生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈；C發生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F反應生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發生縮聚反應生成PPG（），
（1）A的結構簡式為，故答案為：；
（2）由B生成C的化學方程式為，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，G的化學名稱為3-羥基丙醛，故答案為：加成反應；3-羥基丙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為，
故答案為：；

②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為$\frac{10000}{12×8+16×4+1×12}$≈58，故答案為：b；
（5）D的同分異構體中能同時滿足①能與飽和NaHCO₃溶液反應產生氣體，含-COOH，②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，D中共5個C，則含3個C-C-C上的2個H被-COOH、-OOCH取代，共為3+2=5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，D及同分異構體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號（或數據）完全相同，故答案為：5；；c．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據某些物質結構簡式結合反應條件進行推斷，注意題給信息的選取和正確運用，知道常見有機反應類型與其官能團的關系，題目難度不大．