Question

多巴胺是一種重要的中樞神經傳導物質，用來幫助細胞傳送脈沖的化學物質，能影響人對事物的歡愉感受．多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成．

（1）C中的含氧官能團的名稱是

酚羥基

、

醚基

．
（2）反應①、④的反應類型分別為

加成反應

、

還原反應

．
（3）寫出由A→M的化學方程式

．
（4）寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構體的結構簡式

．
①能與碳酸氫鈉溶液反應     ②能與FeCl₃溶液發生顯色反應
③有5種不同化學環境的氫原子
（5）苯乙胺（）是生物體中重要的生物堿．寫出用苯甲醇、硝基甲烷為原料制備苯乙胺的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
C₂H₅OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析：（1）根據其結構簡式確定含有的官能團；
（2）根據反應物和生成物的結構簡式確定其反應類型；
（3）首先確定M是化學式，再根據反應物和生成物寫出反應方程式；
（4）①能與碳酸氫鈉溶液反應說明含有羧基；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；
③有5種不同化學環境的氫原子，說明含有5類氫原子，寫出符合條件的香蘭素的同分異構體；
（5）苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應生成，發生消去反應生成，和氫氣發生加成反應生成，被還原生成．

解答：解：（1）根據圖片知，C中含氧官能團名稱是酚羥基、醚基，
故答案為：酚羥基；醚基；
（2）根據反應物和生成物的結構簡式知，反應①、④的反應類型分別為加成反應和還原反應，
故答案為：加成反應；還原反應；
（3）A反應生成M，M和氫氣發生加成反應生成B，根據A和B的結構簡式知，A發生消去反應生成M，
則由A→M的化學方程式為，
故答案為：；
（4）①能與碳酸氫鈉溶液反應說明含有羧基；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；
③有5種不同化學環境的氫原子，說明含有5類氫原子，則符合條件的香蘭素的同分異構體為：，
故答案為：；
（5）苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應生成，發生消去反應生成，和氫氣發生加成反應生成，被還原生成，則合成路線為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，會根據目標產物及原料采用合理的合成路線合成目標產物，選擇路線時要以教材基礎知識為藍本并結合題給信息進行分析，難度較大．