Question

【題目】石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體K的線路如下：

已知：

(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(2)用系統(tǒng)命名法給B命名，其名稱是_________。

(3)C含有的官能團(tuán)名稱是_________。

(4)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(5)依次寫出①、②的反應(yīng)類型_________、_________。

(6)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

D→E：____________________；F→G：___________________。

(7)F還能與其他醇類發(fā)生反應(yīng)，寫出F與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。

(8)寫出同時(shí)滿足下列條件的醫(yī)藥中間體K的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

a．與E互為同系物b．核磁共振氫譜有3種峰

(9)已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)。以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成B，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】(16分)

(1)；

(2)2-氯-1,3-丁二烯；(3)碳碳雙鍵、醛基；

(4)；(5)加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)；

(6)D→E：2CHOCH2CH2OH +O2 2CHOCH2CHO +2H2O；

F→G：+2C2H5OH+ 2H2O；

(7)nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O

(8)、；

(9)

【解析】

試題分析：根據(jù)流程圖，1,3-丁二烯與溴發(fā)生1,4加成，生成A，A為1,4-二溴-2-丁烯()；與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成C，C為CH2=CHCHO，D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大18，說(shuō)明C與水加成生成D，D為，催化氧化生成E(丙二醛)，與銀氨溶液反應(yīng)生成F(丙二酸)，與乙醇酯化反應(yīng)生成G()；根據(jù)信息，G()與反應(yīng)生成，進(jìn)一步反應(yīng)生成K()。

(1)A為1,4-二溴-2-丁烯()，其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(2)CR橡膠的單體為2-氯-1,3-丁二烯，故答案為：2-氯-1,3-丁二烯；

(3)C為CH2=CHCHO，含有的官能團(tuán)名稱有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

(4)K為，故答案為：；

(5)根據(jù)流程圖圖和上述分析反應(yīng)①為加聚反應(yīng)、反應(yīng)②為取代反應(yīng)，故答案為：加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)；

(6)D→E的反應(yīng)方程式為2CHOCH2CH2OH +O2 2CHOCH2CHO +2H2O；F→G的反應(yīng)方程式為+2C2H5OH+ 2H2O，故答案為：D→E：2CHOCH2CH2OH +O2 2CHOCH2CHO +2H2O；F→G：+2C2H5OH+ 2H2O；

(7)F為丙二酸，丙二酸與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O，故答案為：nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O；

(8)K為，a．與E互為同系物b．核磁共振氫譜有3種峰，滿足條件的醫(yī)藥中間體K的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、，故答案為：、；

(9)A為，B為；以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成B，由于已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，首先將溴原子水解為羥基，再與氯化氫加成生成，然后將羥基消去即可，故合成路線為，故答案為：。