Question

13．碳酸二甲酯（DMC）是一種低毒性的綠色化學品，可用于代替高毒性的光氣（COCl₂）作羰基化試劑．DMC的合成路線如圖．完成下列填空．

已知：RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH
（1）C₂H₄的電子式：；石油工業上獲得C₂H₄的操作名稱為：石油裂解
（2）反應①的反應類型：加成反應；DMC的結構簡式為：
（3）有關X，下列說法正確的是A
A．X的分子式為C₂H₆O₂
B．X與甘油互為同系物
C．X能發生氧化、還原、取代、縮聚等反應
D．1mol X 能與足量的金屬鈉反應放出22.4L的H₂
（4）已知物質Y與DMC互為同分異構體，Y的水溶液呈酸性，在一定條件下2molY能生成1mol分子中含六元環結構的有機物，則Y的結構簡式為：
（5）DMC與雙酚（）在一定條件下可生成芳香族聚碳酸酯，寫出反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）乙烯分子中碳原子之間形成2對共用電子對，碳原子與氫原子之間形成1對共用電子對；石油工業上通過石油裂解獲得C₂H₄；
（2）由合成流程可知，反應①為加成反應生成環氧乙烷，反應②為C=O鍵的加成反應，反應③為C與甲醇的取代反應生成DMC（）和X（HOCH₂CH₂OH）；
（3）A．X結構簡式為HOCH₂CH₂OH；
B．X含有2個-OH，甘油含有3個-OH；
C．X為乙二醇，能發生氧化、取代、縮聚等反應，不能發生還原反應；
D．羥基與鈉反應生成氫氣，生成的氫氣不一定處于標況下；
（4）Y與DMC互為同分異構體，Y的水溶液呈酸性，含有羧基，在一定條件下2mol Y能生成1mol分子中含六元環結構的有機物Z，應是發生酯化反應，則Y中-COOH與-OH連接同一碳原子；
（5）根據反應①可知，DMC與雙酚（）反應生成與CH₃OH．

解答 解：（1）乙烯分子中碳原子之間形成2對共用電子對，碳原子與氫原子之間形成1對共用電子對，電子式為；石油工業上通過石油裂解獲得C₂H₄，
故答案為：；石油裂解；
（2）由合成流程可知，反應①為加成反應生成環氧乙烷，反應②為C=O鍵的加成反應，反應③為C與甲醇的取代反應生成DMC（）和X（HOCH₂CH₂OH），
故答案為：加成反應；；
（3）A．X結構簡式為HOCH₂CH₂OH，分子式為C₂H₆O₂，故A正確；
B．X含有2個-OH，甘油含有3個-OH，X與甘油不是同分異構體，故B錯誤；
C．X為乙二醇，能發生氧化、取代、縮聚等反應，不能發生還原反應，故C錯誤；
D．羥基與鈉反應生成氫氣，1molX與足量的反應生成1mol氫氣，但氫氣不一定處于標況下，其體積不一定為22.4L，故D錯誤，
故選：A；
（4）Y與DMC互為同分異構體，Y的水溶液呈酸性，含有羧基，在一定條件下2mol Y能生成1mol分子中含六元環結構的有機物Z，應是發生酯化反應，則Y中-COOH與-OH連接同一碳原子，則Y的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）根據反應①可知，DMC與雙酚（）反應生成與CH₃OH，反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成與推斷、官能團結構與性質、有機反應類型等，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結構和官能團的性質，易錯點為（5），注意理解轉化中反應信息．