Question

3．乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉化成以下化合物．完成下列各題：

（1）正四面體烷的分子式為C₄H₄，其三氯取代產物有1種．
（2）關于乙烯基乙炔分子的說法正確的是：b．
a．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量相同
c．乙烯基乙炔分子中的四個C原子可能在一條直線上
d．1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br₂發生取代反應
（3）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質的結構簡式（舉一例）：或．
（4）寫出與環辛四烯互為同分異構體且屬于芳香烴的分子的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）根據正四面體烷的每個頂點代表一個碳原子，碳可形成4對共用電子對，每個碳原子上都連有一個氫原子；分子為正四面體對稱結構，分子中只有1種H原子、每個C原子上只有1個H原子；
（2）a、乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，每個乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵；
b、根據等質量的烴（C_XH_Y）完全燃燒時耗氧量取決于$\frac{Y}{X}$；
c、乙烯基乙炔分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，只有三鍵為直線結構；
d、根據1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發生加成反應，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發生加成反應；
（3）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結構上應具有較好的對稱性，氯代時，可以取代苯環上的氫，也可以取代側鏈上的氫，側鏈為甲基；
（4）環辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構體，含有1個苯環，側鏈不飽和度為1，故含有1個側鏈為-CH=CH₂．

解答 解：（1）根據正四面體烷的每個頂點代表一個碳原子，碳可形成4對共用電子對，每個碳原子上都連有一個氫原子，正四面體烷的分子式為C₄H₄；分子為正四面體對稱結構，分子中只有1種H原子、每個C原子上只有1個H原子，三氯代產物只有1種；
故答案為：C₄H₄；1種；
（2）a、因乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵，而碳碳雙鍵、碳碳三鍵都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a錯誤；
b、因等質量的烴（C_XH_Y）完全燃燒時耗氧量取決于$\frac{Y}{X}$，而乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH最簡式為CH，乙炔C₂H₂的最簡式為CH，二者最簡式相同，二者質量相同，消耗氧氣相同，故b正確；
c、乙烯基乙炔分子中含有的官能團有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵，三鍵為直線結構，而雙鍵為平面結構，則不可能4個C共直線，故c錯誤；
d、因1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳雙鍵、1mol碳碳三鍵，1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發生加成反應，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發生加成反應，所以1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br₂發生加成反應，故d錯誤；
故答案為：b；
（3）與苯互為同系物，側鏈為烷基，一氯代物只有兩種，說明該有機物中只有2種H原子，與苯互為同系物且一氯代物有兩種物質，必須考慮對稱結構，考慮最簡單的取代基-CH₃情況，符合條件的物質的結構簡式為 或 等，
故答案為：或；
（4）環辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構體，含有1個苯環，側鏈不飽和度為1，故含有1個側鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物結構和性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意烯烴和炔烴的性質及應用，題目難度不大．