Question

【題目】

有機物I的鹽酸鹽可用于治療膀胱癌，其合成路線如下：

已知

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為___________，G中官能團的名稱為___________。

(2)⑤的反應類型為___________。

(3)①的化學方程式為_________________________________。

(4)④的化學方程式為_________________________________。

(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有___________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6︰2︰1︰1的結構簡式為_____________________。

a.能與Na反應產生氣體

b.既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應

(6)設計由2-甲基丙酸和甲醇為起始原料制備2-甲基丙烯酸甲酯的合成路線：_______________（無機試劑任選）

Answer 1

【答案】1，4-戊二醇 羰基、酯基 消去反應 CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O 12種 或

【解析】

由G的結構可知A為CH2OHCH2CH2CHOHCH3，B的分子式為C5H8O2，應為OHCCH2CH2COCH3，由信息可知C為CH3COCH2CH2COOH，D為CH3CH(OH)CH2CH2COOH，生成的高分子化合物為，由信息可知E為CH3COCH2CHBrCOOH，由G可知F為CH3COCH=CHCOOH，以此解答該題。

(1)A為CH2OHCH2CH2CHOHCH3，化學名稱為1，4-戊二醇，G中官能團的名稱為羰基、酯基；

(2)E為CH3COCH2CHBrCOOH，發生消去反應生成CH3COCH=CHCOOH，⑤的反應類型為消去反應；

(3)①A發生催化氧化生成B，化學方程式為CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O；

(4)④為CH3CH(OH)CH2CH2COOH發生縮聚反應生成，反應的化學方程式為nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O；

(5)D為CH3CH(OH)CH2CH2COOH，對應的同分異構體a.能與Na反應產生氣體，說明含有羥基；b.既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明含有酯基，且為甲酸酯，對應的醇為丁二醇，可看作羥基取代甲酸丁醇的H，HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，對應的同分異構體分別有4、4、3、1共12種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6︰2︰1︰1的結構簡式為或等；

(6)由2-甲基丙酸和甲醇為起始原料制備2-甲基丙烯酸甲酯，可由2-甲基丙酸與NBS反應生成CH3CHBr(CH3)COOH，然后發生消去反應生成CH2=CH(CH3)COOH，最后發生酯化反應可生成2-甲基丙烯酸甲酯，反應的流程為：。