Question

15．某研究性學習小組為確定一種從煤中提取的液態烴X的結構，對其進行探究．

步驟一：這種碳氫化合物蒸氣通過熱的氧化銅（催化劑），氧化成二氧化碳和水，再用裝有無水氯化鈣和固體氫氧化鈉的吸收管完全吸收．2.12g有機物X的蒸氣氧化產生7.04g二氧化碳和1.80g水．
步驟二：通過儀器分析得知X的相對分子質量為106．
步驟三：用核磁共振儀測出X的¹H核磁共振譜有2個峰，其面積之比為2：3．如圖Ⅰ．

步驟四：利用紅外光譜儀測得X分子的紅外光譜如圖Ⅱ．
試填空：
（1）X的分子式為C₈H₁₀；X的名稱為對二甲苯．
（2）步驟二中的儀器分析方法稱為質譜法．
（3）寫出X與足量濃硝酸和濃硫酸混合物反應的化學方程式：．
（4）寫出X符合下列條件的同分異構體結構簡式、．
①芳香烴    ②苯環上一氯代物有三種
（5）X以醋酸為溶劑在催化劑作用下用氧氣氧化得到另一種重要的化工原料PTA，查閱資料得知PTA的溶解度：25℃時0.25g、50℃時0.97g、95℃時7.17g．得到的粗產品中有部分不溶性雜質，請簡述實驗室中提純PTA的實驗方案：將粗產品溶于適量熱水中，趁熱過濾，冷卻結晶，過濾出晶體．

Answer 1

分析 （1）烴X的物質的量為$\frac{2.12g}{106g/mol}$=0.02mol，生成二氧化碳為$\frac{7.04g}{44g/mol}$=0.16mol，生成水為$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，則分子中N（C）=$\frac{0.16mol}{0.02mol}$=8、N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.02mol}$=10，故X的分子式為C₈H₁₀，X的紅外光譜測定含有苯環，屬于苯的同系物，而¹H核磁共振譜有2個峰，其面積之比為2：3，則X為；
（2）通過儀器分析得相對分子質量的方法為質譜法；
（3）X與濃硝酸發生取代反應，由于硝酸足量，苯環上H原子全部為羥基取代；
（4）X的同分異構體符合下列條件：①芳香烴，②苯環上一氯代物有三種，苯環上有3種H原子，為乙苯或間二甲苯；
（5）PTA的溶解度隨溫度升高而變大，且粗產品中雜質不溶于水，所以可以較高溫度溶解，趁熱過濾，結晶析出晶體．

解答 解：（1）烴X的物質的量為$\frac{2.12g}{106g/mol}$=0.02mol，生成二氧化碳為$\frac{7.04g}{44g/mol}$=0.16mol，生成水為$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，則分子中N（C）=$\frac{0.16mol}{0.02mol}$=8、N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.02mol}$=10，故X的分子式為C₈H₁₀，X的紅外光譜測定含有苯環，屬于苯的同系物，而¹H核磁共振譜有2個峰，其面積之比為2：3，則X為，名稱為對二甲苯，
故答案為：C₈H₁₀；對二甲苯；
（2）步驟二通過儀器分析得知X的相對分子質量，該方法稱為質譜法，
故答案為：質譜法；
（3）X與足量濃硝酸和濃硫酸混合物反應的化學方程式：，
故答案為：；
 （4）X的同分異構體符合下列條件：①芳香烴，②苯環上一氯代物有三種，符合條件的同分異構體有：、，
故答案為：、；
（5）PTA的溶解度隨溫度升高而變大，且粗產品中雜質不溶于水，提純PTA的實驗方法：將粗產品溶于適量熱水中，趁熱過濾，冷卻結晶，過濾出晶體，
故答案為：將粗產品溶于適量熱水中，趁熱過濾，冷卻結晶，過濾出晶體．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點和常見題型，側重考查限制條件同分異構體書寫、物質的分離提純，注意有機物研究的一般方法與步驟，難度中等．