Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下（A~I）均為有機物）：

已知：a.

b. RCHO

回答下列問題：

(1)反應①的化學方程式為_______；F的官能團名稱為______。

(2)反應②的類型是_______。D→E所需試劑、條件分別是_______、______。

(3)G的結構簡式為____________。

(4)芳香族化合物W的化學式為C8H8O2， 且滿足下列條件的W的結構共有_______種（不考慮立體異構）。

i.遇FeCl3溶液顯紫色； ii.能發(fā)生銀鏡反應。

其中核磁共振氫譜顯示有5種不司化學環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1的是____________（寫出結構簡式）。

(5)設計以甲苯和乙醛為原料制備的合成路線。無機試劑任選，合成路線的表示方式為：_____________.

Answer 1

【答案】+Cl2+HCl 醛基 取代反應(或酯化反應) NaOH溶液 加熱 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則E為HCHO，F是CH3(CH2)6CHO和甲醛反應生成G，根據(jù)題給信息知G為，G和氫氣發(fā)生加成反應生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進一步氧化生成C為，C與H發(fā)生酯化反應生成I為；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應生成，最后與乙醛在堿性條件下反應生成目標物。

根據(jù)上述分析可知：A為，B為，C為，D為CH2Cl2，E為HCHO，F為CH3(CH2)6CHO，G為，H為，I為。

(1)反應①為甲苯和氯氣的取代反應，方程式為：+Cl2+HCl； F為CH3(CH2)6CHO ，官能團名稱為醛基；

(2)反應②是C()與H()發(fā)生酯化反應或取代反應產生I()，反應類型為酯化反應或取代反應；

D為CH2Cl2，E為HCHO，D與NaOH水溶液混合加熱發(fā)生取代反應產生E，所以D→E所需試劑、條件分別是NaOH溶液、加熱；

(3)G的結構簡式為；

(4)化合物W化學式為C8H8O2，W比C多一個-CH2原子團，且滿足下列條件，

①遇 FeCl3 溶液顯紫色，說明含有酚羥基、苯環(huán)；

②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，根據(jù)不飽和度知，除了苯環(huán)外不含雙鍵或環(huán)狀結構；

如果存在-OH、-CH2CHO，有鄰、間、對3種不同結構；

如果取代基為-OH、-CH3、-CHO，有10種不同結構；

所以符合條件的同分異構體有13種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為 2：2：2：1：1 的結構簡式為；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，發(fā)生水解反應生成，與CH3CHO發(fā)生醛的加成反應產生，故合成路線流程圖為：。