Question

已知：（R、R′表示烴基或官能團）
有機物A是一種醫藥中間體，質譜圖顯示其相對分子質量為130．已知0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O．A可發生如圖所示的轉化，其中D的分子式為C₄H₆O₂，兩分子F反應可生成含甲基的六元環狀酯類化合物．

請回答：
（1）1molB與足量的金屬鈉反應產生的22.4L（標準狀況）H₂．B中所含官能團的名稱是    ．B與C的相對分子質量之差為4，B→C的化學方程式是    ．
（2）D的同分異構體G所含官能團與D相同，則G的結構簡式可能是    ．
（3）F可發生多種類種類型的反應：
①兩分子F反應生成的六元環狀酯類化合物的結構簡式是    ．
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有機物H．F→H的化學方程式是    ．
③F在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是    ．
（4）A的結構簡式是    ．

Answer 1

【答案】分析：先推斷A的分子式，由0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：=3，故A的分子式為C₆H₁₀O₃，
因D的分子式為C₄H₆O₂，則B的分子式為C₂H₆O₂，由1molB與鈉反應生成標況下22.4L氫氣，則B為二元醇，即為乙二醇：HOCH₂CH₂OH，B催化氧化為C，
B與C的相對分子質量之差為4，則C為乙二醛，結構簡式為：OHC-CHO．由兩分子F反應可生成含甲基的六元環狀酯類化合物，可知F的結構簡式為：
CH₃CH（OH）COOH，E的結構簡式為：CH₃COCOOH，由D轉化為E的條件和題給信息可知D含碳碳雙鍵，D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的結構簡式
及A水解生成B和D，可知A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．
解答：解：先推斷A的分子式，由0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：=3，故A的分子式為C₆H₁₀O₃，
因D的分子式為C₄H₆O₂，則B的分子式為C₂H₆O₂，由1molB與鈉反應生成標況下22.4L氫氣，則B為二元醇，即為乙二醇：HOCH₂CH₂OH，B催化氧化為C，
B與C的相對分子質量之差為4，則C為乙二醛，結構簡式為：OHC-CHO．由兩分子F反應可生成含甲基的六元環狀酯類化合物，可知F的結構簡式為：
CH₃CH（OH）COOH，E的結構簡式為：CH₃COCOOH，由D轉化為E的條件和題給信息可知D含碳碳雙鍵，D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的結構簡式
及A水解生成B和D，可知A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．
（1）B為乙二醇，含官能團為羥基，乙二醇催化氧化為乙二醛，反應方程式為：HOCH₂-CH₂OH+O₂OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：羥基；HOCH₂-CH₂OH+O₂OHC-CHO+2H₂O；
（2）D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，含官能團碳碳雙鍵和羧基，與D具有相同官能團的同分異構體G為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（3）①兩分子F形成六元環酯，結構式為：，故答案為：；
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有機物H，可知F發生了消去反應，反應方程式為：，
故答案為：；
③F含羥基和羧基，可發生縮聚反應生成聚酯，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）由以上推斷可知A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．
點評：本題考查了有機物的推斷，要充分利用題給信息，本題涉及量的問題，從分子式的不同和相對分子質量的變化和反應條件來推知可能發生的反應類型，進而推出物質的結構．