Question

四川汶川盛產(chǎn)品質(zhì)優(yōu)良的甜櫻桃。甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，化學(xué)式為C₄H₆O₅；1.34 g A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。A在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

其中，B、C、D、E分別代表一種直鏈有機(jī)物，它們的碳原子數(shù)相等。E的化學(xué)式為C₄H₆O₆（轉(zhuǎn)化過程中生成的其它產(chǎn)物略去）。

已知：

 

（X代表鹵原子，R代表烴基）

A的合成方法如下：

②G+2H₂OA+2M

其中，F(xiàn)、G、M分別代表一種有機(jī)物。

請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________。

（2）C生成D的化學(xué)方程式是____________________________。

（3）A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物共有_________種。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________________。

（5）寫出G與水反應(yīng)生成A和M的化學(xué)方程式：_____________________________。

Answer 1

（3分）

（3分）

（3）7（3分）

（4）（2分）

（3分）

解析：本題是信息給予形式的有機(jī)推斷題。解題重、難點(diǎn)在于信息的準(zhǔn)確理解、接受和遷移能力。另外，推斷過程中，要有全局觀念，從整體上把握，結(jié)合題中具體信息，綜合確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。與NaHCO₃放出氣體的一定含有—COOH，計算知1 mol A生成2 mol CO₂，說明A中有2個—COOH。將信息運(yùn)用于A的合成方法①②，可推出G部分結(jié)構(gòu)為“”

由于G+2H₂OA+2M，說明G發(fā)生水解，M應(yīng)為CH₃CH₂OH，要生成2M，G結(jié)構(gòu)要出現(xiàn)2個“CH₃CH₂OOC……”的結(jié)構(gòu)，另外，我們已可從G中隱約看到A的結(jié)構(gòu)了。推出G為：，則A為水解后產(chǎn)物：。以此打開缺口，可推知F為CH₃CH₂OOC—CHO，

B為HOOC—CH==CH—COOH，C為，D為。

注意C→D方程式的書寫：除了鹵代烴水解消耗NaOH，C中2個—COOH也消耗NaOH，這一點(diǎn)容易忽視。A與乙醇發(fā)生分子間脫水，考慮該問題思維要放開。分子間脫水可以發(fā)生在A與乙醇之間（A中2個不同位置的—COOH分別與乙醇中—OH脫水，A中—OH與乙醇中—OH脫水，共3種）；也可以發(fā)生在A分子之間，乙醇分子之間。A分子之間—COOH與—COOH，或—OH之間有3種脫水方式，乙醇分子之間也可脫水生成乙醚。因此產(chǎn)物共3+3+1=7種。