Question

A和B兩種物質的分子式都是C₇H₈O，它們都能跟金屬鈉反應放出H₂。A不與NaOH溶液反應，而B能與NaOH溶液反應。B能使適量的溴水褪色，并產生白色沉淀 ，A不能。B的一溴化物（C₇H₇BrO）有兩種結構。試推斷A和B的結構，并說明它們各屬于哪一類有機物。

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Answer 1

思路解析：本題重點考查酚和醇的結構及性質的區別。

由題意知：

①由于A、B都能與金屬鈉反應放出H₂，且這兩種物質分子中都只含有一個氧原子，所以它們的結構中有羥基，即它們是酚或醇。

②A不與NaOH溶液反應，說明A為醇，分子式可寫為C₇H₇OH。B能與NaOH溶液反應，說明B為酚，分子中必含有苯環，分子式可寫為（CH₃）C₆H₄（OH）。

③從A的分子組成看，具有極不飽和性，但A不能使溴水褪色，說明分子中不含有不飽和鏈烴基，應該含有苯環，即A是芳香醇，分子式寫為C₆H₅CH₂OH（苯甲醇）。B能使溴水褪色并生成白色沉淀，這是酚具有的特性，證明它是酚類，是甲基苯酚。

④甲基苯酚有鄰、間、對三種同分異構體，但只有對甲基苯酚的一溴代物含有兩種結構：

答案：