Question

11．為擴大現有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，擴大燃料油品的使用范圍．J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設計如圖，其中A的氧化產物不發生銀鏡反應：

試寫出：
（1）反應類型； b消去、c水解或取代
（2）結構簡式；FClCH₂CH=CHCH₂Cl、HHOOCCH₂CH=CHCH₂COOH
（3）化學方程式：D→E+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂OE+K→J
（4）立方烷的二氯代物有3 種同分異構體（不考慮立體異構）

Answer 1

分析 丙烯和水發生加成反應生成A，A的氧化產物不能發生銀鏡反應，則A是2-丙醇，A在一定條件下反應生成（CH₃）₂C（0H）COOH，（CH₃）₂C（0H）COOH反應生成D，D和醇發生酯化反應生成E，E和K反應生成J，根據J的結構簡式知，E的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則（CH₃）₂C（0H）COOH發生消去反應生成D，其結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結合轉化關系可知，1，3-丁二烯F與氯氣發生1，4-加成反應生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F發生水解反應生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發生氧化反應生成H為HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H發生分子內脫水反應生成K，據此分析解答．

解答 解：丙烯和水發生加成反應生成A，A的氧化產物不能發生銀鏡反應，則A是2-丙醇，A在一定條件下反應生成（CH₃）₂C（0H）COOH，（CH₃）₂C（0H）COOH反應生成D，D和醇發生酯化反應生成E，E和K反應生成J，根據J的結構簡式知，E的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則（CH₃）₂C（0H）COOH發生消去反應生成D，其結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結合轉化關系可知，1，3-丁二烯F與氯氣發生1，4-加成反應生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F發生水解反應生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發生氧化反應生成H為HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H發生分子內脫水反應生成K，
（1）通過以上分析知，b、c反應類型分別是消去反應、水解反應或取代反應，故答案為：消去；解（或取代）；
（2）F、H的結構簡式分別為ClCH₂CH=CHCH₂Cl、HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH；

（3）D生成E反應方程式為+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
E+K→J反應方程式為，
故答案為：+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
；
（4）立方烷的同分異構體分別是：一條棱、面對角線、體對角線上的兩個氫原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分異構體有3種，故答案為：3．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，把握常見有機物結構及其性質、常見反應類型、反應條件是解本題關鍵，根據反應條件及某些物質結構簡式進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．