Question

3．1，4-戊二烯和X是有機合成的基礎原料，用下列方法可以合成F如圖1．


（1）已知C與新制的氫氧化銅共熱生成紅色沉淀；X是分子中所有原子共平面的烴．則X的結構簡式為CH₂=CH₂，X在一定條件下生成的高分子化合物的結構簡式為．
（2）①的反應類型是加成，F中所含官能團的名稱是酯基．
（3）1，4-戊二烯最多共面的碳原子數為5，它的一種同分異構體為，該有機物的系統命名為3-甲基-1-丁炔．
（4）與B互為同分異構體的T是有機合成的中間體，它的核磁共振氫譜如圖2所示．則T的結構簡式為．
（5）反應②的化學方程式為，反應⑤生成物中除水外的無機物的化學式是SO₂．

Answer 1

分析 第①步反應是CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂與溴的加成反應生成，第②步反應是在氫氧化鉀水溶液加熱的條件下水解生成；X是分子中所有原子共平面的烴可以氧化生成含有醛基的C，X為乙烯，第③步經催化氧化得到乙醛，第④步再催化氧化得到乙酸，第⑤步反應是乙酸中的羥基被氯原子取代得到CH₃COCl，第⑥步是CH₃COCl與發生酯化反應（取代）生成酯C₁₃H₂₀O₈，據此分析解答．

解答 解：第①步反應是CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂與溴的加成反應生成，第②步反應是在氫氧化鉀水溶液加熱的條件下水解生成；X是分子中所有原子共平面的烴可以氧化生成含有醛基的C，X為乙烯，第③步經催化氧化得到乙醛，第④步再催化氧化得到乙酸，第⑤步反應是乙酸中的羥基被氯原子取代得到CH₃COCl，第⑥步是CH₃COCl與發生酯化反應（取代）生成酯C₁₃H₂₀O₈．
（1）X是分子中所有原子共平面的烴可以氧化生成含有醛基的C，X為乙烯，可以生成聚乙烯（），
故答案為：CH₂=CH₂；；
（2）①為加成反應，F含有酯基，故答案為：加成；酯基；
（3）CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂中第三個碳原子和第二、第四個碳是以單鍵相連，是可以自由旋轉的，當轉到一定位置時，5個碳就在一個平面上；命名時以含叁鍵的最長鏈為主鏈，有4個碳，稱丁炔，從離叁鍵最近的一端編號，3號碳上有一個甲基，則名稱為3-甲基-1-丁炔，
故答案為：5；3-甲基-1-丁炔；
（4）由圖知T含有一種氫，高度對稱，其結構簡式為：，故答案為：；
（5）溴代烴在堿的水溶液生成醇，則第②步反應是在氫氧化鉀水溶液加熱的條件下水解生成，反應方程式為：，CH₃COOH與SOCl₂反應生成CH₃COCl、SO₂和H₂O，
故答案為：；SO₂．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意逆合成法在有機合成中的應用，注意掌握常見有機反應類型、反應條件，能夠正確書寫反應的化學方程式．