Question

2．A是一種含有碳、氫、氧三種元素的有機化合物，已知：A的相對分子質量為136，A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%；A中只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團；A能與乙酸發生醋化反應，但不能發生消去反應．請填空：
（1）A的分子式是C₅H₁₂O₄，其結構簡式是C（CH₂OH）₄．
（2）寫出A與足量金屬鈉反應的化學方程式C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑，．
（3）寫出所有滿足下列3個條件的A的同分異構體的結構簡式HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH．
①所有碳原子形成直鏈的化合物；
②與A具有相同的官能團；
③每個碳原子上最多只連一個官能團．

Answer 1

分析 A的相對分子質量為136，A中碳的質量分數為44.1%，分子中C原子數目為$\frac{136×44.1%}{12}$=5，氫的質量分數為8.82%，則分子中H原子數目為$\frac{136×8.82%}{1}$=12，則O原子數目為$\frac{136-12×5-1×12}{16}$=4，則A的分子式為C₅H₁₂O₄，A中只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團，A能與乙酸發生醋化反應，該官能團必為羥基，且A不能發生消去反應，故羥基相連碳原子鄰位碳原子上應無氫原子，故A的結構簡式為C（CH₂OH）₄．

解答 解：（1）A的相對分子質量為136，A中碳的質量分數為44.1%，分子中C原子數目為$\frac{136×44.1%}{12}$=5，氫的質量分數為8.82%，則分子中H原子數目為$\frac{136×8.82%}{1}$=12，則O原子數目為$\frac{136-12×5-1×12}{16}$=4，則A的分子式為C₅H₁₂O₄，A中只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團，A能與乙酸發生醋化反應，該官能團必為羥基，且A不能發生消去反應，故羥基相連碳原子鄰位碳原子上應無氫原子，故A的結構簡式為C（CH₂OH）₄，
故答案為：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個-OH，1molA可與4molNa完全發生，反應的方程式為：C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑，
故答案為：C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑；
（3）A的結構簡式為：C（CH₂OH）₄，其同分異構體滿足：①屬直鏈化合物，②與A具有相同的官能團，分子中只含有羥基；③每個碳原子上最多只連一個官能團，同一個C原子上不會含有2個羥基，則滿足以上條件的有機物的結構簡式為：HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH，
答：HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH．

點評 本題考查有機物分子式與結構式的確定、限制條件同分異構體的書寫等，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式的常用方法，（3）為易錯點，注意掌握同分異構體的書寫原則．