Question

薩羅(Salol)是一種消毒劑，它的分子式為C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)。

(1)根據上圖模型寫出薩羅的結構簡式：_______________。

(2)薩羅經水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學方程式表示)。

(3)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有_____________種。

①含有苯環；

②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；

③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH發生反應；

④只能生成兩種一氯代產物。

(4)從(3)確定的同分異構體中任選一種，指定為下列框圖中的A。

寫出下列兩個反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)，并指出相應的反應類型。

①A→B________________________________________________________。

反應類型：________________________。

②B+D→E______________________________________________________。

反應類型：________________________。

(5)現有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO₂，并生成bgH₂O和cLCO₂(氣體體積均為標準狀況下的體積)。

①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式(有機物可用分子式表示)。______________

②設混合物中水楊酸的物質的量為xmol，列出x的計算式。______________

Answer 1

(3)2

(5)①C₇H₆O₃+7O₂7CO₂+3H₂O，

C₆H₆O+7O₂6CO₂+3H₂O

②x=(或x=-或x=)

解析:

(1)結合薩羅(Salol)的分子式和分子模型可以推出其結構簡式為

。

(2)要證明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強，根據強酸可以將弱酸從其鹽中置換出來的規律很容易得出答案。

(3)由②能發生銀鏡反應知含有—CHO，由③1 mol該同分異構體與2 mol NaOH反應知其應含2個—OH，再結合④不難推出該同分異構體應有兩種。

(4)因指定條件下的A含有醛基，故A→B的反應式

為還原反應或加成反應。由框圖轉化關系可以推出D為，所以B+D→E的方程式為

(5)若設水楊酸物質的量為x，苯酚的物質的量為y，則或

或