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14.咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物,在一定條件下能發生如下轉化.

咖啡酸苯乙酯結構:
請回答下列問題:
(1)A分子中的含氧官能團是酚羥基、羧基
(2)D→E的反應類型為消去反應
(3)寫出C的結構簡式
(4)下列說法中正確的是BD
A.經除雜后得到的M是純凈物
B.上述流程中A、B、C、D均能使酸性高錳酸鉀褪色
C.咖啡酸苯乙酯與足量的氫氧化鈉溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為3mol
D.物質A能發生的反應類型包括加成反應,取代反應,氧化反應,還原反應
(5)物質N是A的一種同分異構體,任意寫出一種滿足下列條件的N的結構簡式(或
①苯環上只有兩個取代基    ②能發生銀鏡反應
③能與碳酸氫鈉溶液反應    ④能與氯化鐵溶液發生顯色反應
(6)寫出生成B的化學方程式

分析 由轉化關系可知,咖啡酸苯乙酯()水解生成A和D,A的分子式為C9H8O4,則A的結構簡式為、D為;A與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應生成B,則B為:,B中含C=C,B與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成C,在C為;D分子中含有醇羥基,則D→E發生消去反應,E為苯乙烯:;E→M發生加聚反應生成高分子化合物M,則M為,然后結合有機物的結構與性質來解答.

解答 解:由轉化關系可知,咖啡酸苯乙酯()水解生成A和D,A的分子式為C9H8O4,則A的結構簡式為、D為;A與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應生成B,則B為:,B中含C=C,B與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成C,在C為;D分子中含有醇羥基,則D→E發生消去反應,E為苯乙烯:;E→M發生加聚反應生成高分子化合物M,則M為
(1)A的結構簡式為,澤爾A分子中的含氧官能團為酚羥基和羧基,
故答案為:酚羥基、羧基;
(2)D→E為苯乙醇發生消去反應生成苯乙烯,該反應所以消去反應,
故答案為:消去反應;
(3)根據分析可知,C的結構簡式為:
故答案為:
(4)A.M為高分子化合物,經除雜后得到的M為混合物,不屬于純凈物,故A錯誤;
B.上述流程中,A、B中含有酚羥基和碳碳雙鍵,C中含有酚羥基,D中含有羥基,所以四種物質均能使酸性高錳酸鉀褪色,故B正確;
C.水解產物中含有2個酚羥基、1個羧基,1mol該有機物最多能夠消耗3mol氫氧化鈉,但是題中沒有告訴該有機物的物質的量,則消耗氫氧化鈉的物質的量不一定為3mol,故C錯誤;
D.A的結構簡式為,其分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基,澤爾物質A能發生的反應類型包括加成反應、取代反應、氧化反應和還原反應,故D正確;
故答案為:BD;
(5)A為,A的同分異構體中同時符合:①苯環上只有兩個取代基;②能發生銀鏡反應,說明有-CHO基團;③能與碳酸氫鈉溶液反應,說明有-COOH基團;④能與氯化鐵溶液發生顯色反應,說明含酚羥基,符合以上條件的結構為:
故答案為:(或);
(6)生成B的化學方程式為:
故答案為:

點評 本題考查有機物的推斷,題目難度中等,明確酯類物質水解的規律及碳鏈骨架的變化是解答本題的關鍵,注意熟練掌握常見有機物結構與性質,試題側重考查學生的分析、理解能力.

練習冊系列答案
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