Question

2．金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過如圖途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的-CH₂-基團有6個；其一氯代物有2種．
（3）已知烯烴能發生如下的反應：$\stackrel{O_{3}}{→}$$\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$RCHO+R′CHO
請寫出下列反應產物的結構簡式：$\stackrel{O_{3}}{→}$$\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$．
（4）寫出環戊二烯與Br₂ 發生1，4-加成的化學方程式．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結構分析環戊二烯分子中最多共平面的原子數；
（2）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結構，據此判斷其分子式；根據分子中氫原子的種類等于一氯取代物的種類；
（3）根據信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，據此判斷反應產物的結構簡式；
（4）環戊二烯與Br₂以物質的量比為1：1反應時可發生1，4-加成溴代烯烴．

解答 解：（1）C=C為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，則5個C和4個H在同一平面內，
故答案為：9；
（2）由C原子形成4個共價鍵，由結構簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結構，分子式為C₁₀H₁₆，分子中含2種位置的H，則一氯代物有2種；
故答案為：C₁₀H₁₆；6；2；
（3）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發生反應： ，
故答案為：；
（4）環戊二烯與Br₂以物質的量比為1：1反應時可發生1，4-加成，反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，試題培養了學生靈活應用基礎知識的能力，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發生的反應及習題中的信息即可解答，題目難度中等．