Question

1．化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化．A的有關轉化反應如下（部分反應條件略去）：

已知
①R-Br$→_{無水乙醚}^{Mg}$R-MgBr
②$\stackrel{（C_{6}H_{5}）_{3}P=CH_{2}}{→}$  （R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫） 
（1）寫出A的結構簡式：．寫出A中含氧官能團的名稱：羥基
（2）某化合物是E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環境的氫．寫出該化合物的結構簡式：或．（不考慮環狀結構）
（3）F和D互為同分異構體．寫出反應E→F的化學方程式．
（4）根據已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備    的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CHOH．

Answer 1

分析 化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化，所以A是苯酚，A的結構簡式為：，A在一定條件下和氫氣發生加成反應生成B，B的結構簡式為：，B被重鉻酸鉀溶液氧化生成C，C的結構簡式為，C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為：，C經過一系列反應生成E，E反應生成F，F和D互為同分異構體，所以E發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：．

解答 解：化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化，所以A是苯酚，A的結構簡式為：，A在一定條件下和氫氣發生加成反應生成B，B的結構簡式為：，B被重鉻酸鉀溶液氧化生成C，C的結構簡式為：，C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為：，C經過一系列反應生成E，E反應生成F，F和D互為同分異構體，所以E發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為：，A中含有羥基，
故答案為：；羥基；
（2）E是C₇H₁₄O，E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環境的氫的分子結構簡式為：或，
故答案為：或；
（3）F的結構簡式為：，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下E發生消去反應生成F，所以反應E→F的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）根據題給信息知其合成路線為：在鎳作催化劑、高溫高壓條件下，苯酚和氫氣加成反應生成環己醇，在加熱條件下，環己醇和溴化氫發生取代反應生成1-溴環己烷，1-溴環己烷和鎂、無水乙醚反應生成，和甲醛、水反應生成，在銅作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成，所以其合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷及合成，同時考查學生知識遷移能力，利用題給信息進行分析解答，明確有機物的官能團及性質是解本題關鍵，難度較大．