Question

甲氧普胺（Metoclopramide）是一種消化系統促動力藥．它的工業合成路線如下[已知氨基（-NH₂）易被氧化劑氧化]：

請回答下列問題：
（1）已知A物質既能與酸反應又能與堿反應，長期暴露在空氣中會變質． A物質中所含有的官能團除羧基外還有

酚羥基

、

氨基

．
（2）反應④的反應類型為

取代反應

（3）反應③的另一種有機產物與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（4）A物質的一種同分異構體H可以發生分子間縮合反應，形成一個含八元環的物質I，則I的結構簡式為

；
（5）寫出以甲苯為原料合成對氨基苯甲酸：，模仿以下流程圖設計合成路線，標明每一步的反應物及反應條件．（有機物寫結構簡式，其它原料自選）
已知：Ⅰ、當一取代苯進行取代反應時，使新取代基進入它的鄰、對位的取代基：-CH₃、-NH₂；使新取代基進入它的間位的取代基：-COOH、-NO₂；Ⅱ、-NH₂易被氧化；-NO₂可被Fe和HCl還原成-NH₂．

Answer 1

分析：（1）A的分子式為C₇H₇NO₃，A物質既能與酸反應又能與堿反應，長期暴露在空氣中會變質，結合信息Ⅰ、Ⅱ及D的結構可知，A為；
（2）由D、E的結構可知，D中苯環上的H原子被Cl原子取代生成D；
（3）C與（CH₃）₂CO反應生成D，由D的結構及CH₃）₂CO可知，反應還是CH₃CHO，與新制氫氧化銅反應生成乙酸、氧化亞銅以水；
（4）的一種同分異構體H可以發生分子間縮合反應，H中羧基與氨基處于鄰位，通過形成肽鍵可以形成八元環的物質，據此解答；
（5）根據信息反應Ⅰ，甲苯先發生對位硝化反應生成，再在酸性高錳酸鉀條件下氧化生成，再根據信息反應Ⅱ，最后在Fe/HCl條件下，還原硝基為氨基生成．

解答：解：（1）A的分子式為C₇H₇NO₃，A物質既能與酸反應又能與堿反應，長期暴露在空氣中會變質，結合信息Ⅰ、Ⅱ及D的結構可知，A為，分子中含有羧基、酚羥基、氨基，故答案為：酚羥基；羥基；
（2）由D、E的結構可知，D中苯環上的H原子被Cl原子取代生成D，故反應④屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）C與（CH₃）₂CO反應生成D，由D的結構及CH₃）₂CO可知，反應還是CH₃CHO，與新制氫氧化銅反應生成乙酸、氧化亞銅以水，反應方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）的一種同分異構體H可以發生分子間縮合反應，H中羧基與氨基處于鄰位，通過形成肽鍵可以形成八元環的物質，故H可以為等，形成的八元環的物質I為，故答案為：；
（5）根據信息反應Ⅰ，甲苯先發生對位硝化反應生成，再在酸性高錳酸鉀條件下氧化生成，再根據信息反應Ⅱ，最后在Fe/HCl條件下，還原硝基為氨基生成，合成流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，根據轉化關系中有機物的結合，充分利用給予的反應信息推斷物質的結構，考查學生的觀察、思維、分析能力，難度中等．