Question

5．一種高分子化合物（Ⅵ）是目前市場上流行的墻面涂料之一，其合成路線如下（反應均在一定條件下進行）：

回答下列問題：
（1）目前工業上生產乙烯主要是以石油為原料通過裂化、裂解反應來實現．
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副產物為．（提示：該反應的逆反應原子利用率為100%）
（3）寫出合成路線中從化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的兩步反應方程式（不要求標出反應條件）：CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O
nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$；
（4）下列關于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的說法中，正確的是ACEF（填字母）．
A．化合物Ⅲ可以發生氧化反應
B．化合物Ⅲ不可以與NaOH溶液反應
C．化合物Ⅳ能與氫氣發生加成反應
D．化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ均可與金屬鈉反應生成氫氣
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
F．化合物Ⅴ可以發生水解反應．

Answer 1

分析 根據IV和VI結構簡式知，IV發生酯化反應生成V，V結構簡式為CH₂=CHCOOCH₃，
（1）目前工業上生產乙烯主要是以石油為原料通過裂化和裂解反應來實現；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副產物為發生酯化反應生成物；
（3）從化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的兩步反應方程，第一步發生酯化反應，第二步發生加聚反應；
（4）A．化合物Ⅲ含有醇羥基和羧基，具有醇和羧酸性質；
B．化合物Ⅲ含有羧基，能和NaOH發生中和反應；
C．化合物Ⅳ含有碳碳雙鍵，能和氫氣發生加成反應；
D．化合物Ⅲ中含有醇羥基和羧基，能和鈉反應，Ⅳ和Ⅴ不含羧基和羥基；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ都含有碳碳雙鍵，都能發生加成反應；
F．化合物Ⅴ含有酯基，能發生水解反應．

解答 解：根據IV和VI結構簡式知，IV發生酯化反應生成V，V結構簡式為CH₂=CHCOOCH₃，
（1）目前工業上生產乙烯主要是以石油為原料通過裂化和裂解反應來實現，故答案為：石油；裂化、裂解；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副產物為發生酯化反應生成物，結構簡式為，故答案為：；
（3）從化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的兩步反應方程，第一步發生酯化反應，第二步發生加聚反應，反應方程式依次為CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O、nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$，故答案為：CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O；nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$
；
（4）A．化合物Ⅲ含有醇羥基和羧基，具有醇和羧酸性質，可以發生氧化反應，故正確；
B．化合物Ⅲ含有羧基，能和NaOH發生中和反應，故錯誤；
C．化合物Ⅳ含有碳碳雙鍵，能和氫氣發生加成反應，故正確；
D．化合物Ⅲ中含有醇羥基和羧基，能和鈉反應，Ⅳ和Ⅴ不含羧基和羥基，不能和鈉反應，故錯誤；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ都含有碳碳雙鍵，都能發生加成反，所以都與溴發生加成反應，故正確；
F．化合物Ⅴ含有酯基，能發生水解反應，故正確；
故選ACEF．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，知道常見官能團發生的反應，題目難度不大．