Question

藥物普侖司特對預(yù)防和治療中耳炎、銀屑病等均有良好療效。在普侖司特的合成中需要用到關(guān)鍵中間體M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中間體M的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）D中的官能團為????????????? ：反應(yīng)④屬于????????????? 反應(yīng)(填反應(yīng)類型)；

B的結(jié)構(gòu)簡式為???????????????????????????????????????????????? 。

（2）寫出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：???????????????????? 。

??? A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)：? B．不存在順反異構(gòu)體

(3)利用溴代烴E (含溴質(zhì)量分數(shù)為66.1％)為起始原料也可制得中間體M：

則E的結(jié)構(gòu)簡式為???????????????????????????

F→M的化學(xué)方程式為???????????????????????????????????????????????? 。

（4）C6H5MgBr與化合物G在一定條件下直接反應(yīng)可制得M。①用系統(tǒng)命名法給化合物G命名：????????????? ；②寫出加熱條件下G在足量NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式：????????????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）羰基，溴原子，還原，Br—CH2CH2CH2COOH；（2）HCOOCH2CH=CH2；

（3）CH2=CH—CH2Br；C6H5CH2CH2CH=CH2+HBr C6H5CH2CH2CH2CH2Br；

（4）1,4—二溴丁烷；BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O

【解析】

試題分析：（1）由D的結(jié)構(gòu) 可以看出其含有的官能團為羰基、溴原子；由D變?yōu)?/span>M：�？梢钥闯鍪欠肿拥玫筋�H原子。根據(jù)有機反應(yīng)：得氫失氧被還原。得氧失氫被氧化。可知反應(yīng)④屬于還原反應(yīng)。A與HBr發(fā)生反應(yīng)得到BrCH2CH2CH2COOH；B在PCl3作用下反應(yīng)得到C:BrCH2CH2CH2COCl。（2）滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH=CH2（3）溴代烴E 中含溴質(zhì)量分數(shù)為66.1％。則該溴代烴的相對分子質(zhì)量為80÷66.1％=121.假設(shè)該溴代烴的分子中烴基部分的式量為121-80=41,C：41÷13=3……5.所以該溴代烴的分子為C3H5Br。由M的結(jié)構(gòu)及后來添加的物質(zhì)可知E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH2Br。CH2=CH—CH2Br與Mg發(fā)生反應(yīng)得到CH2=CH—CH2MgBr；CH2=CH—CH2MgBr與C6H5CH2Br發(fā)生反應(yīng)得到F：C6H5CH2CH2CH=CH2。F與HBr在過氧化物存在下發(fā)生反應(yīng)得到M。化學(xué)方程式為C6H5CH2CH2CH=CH2+HBr C6H5CH2CH2CH2CH2Br；（4）C6H5MgBr與化合物G在一定條件下直接反應(yīng)可制得M。則根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知G為BrCH2CH2CH2CH2Br。①用系統(tǒng)命名法給化合物G命名1,4—二溴丁烷；②鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到不飽和烴。加熱條件下G在足量NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為：BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O。

考點：考查鹵代烴的性質(zhì)、化學(xué)式的確定、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式及同分異構(gòu)體的書寫、系統(tǒng)命名法的知識。