Question

中國是《日內瓦協定書》的締約國，一貫反對使用化學武器，反對任何形式的化學武器擴散．苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式如圖甲：
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有______個．
（2）苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：______（填符號）
A．加成反應    B．取代反應    C．消去反應     D．水解反應    E．銀鏡反應
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發生銀鏡反應，分子中有苯環但不含-CH₃的化合物有多種，它們的結構簡式如圖乙，
還有______、______、______（要寫全同分異構體，但不一定填滿）．
（4）苯氯乙酮的一種同分異構體有（如圖丙）轉化關系，請寫出：
（Ⅰ）上述合成過程中屬于加成反應的步驟有______（填序號），
（Ⅱ）A、D的結構簡式：A______，D______，X的分子式______．
（Ⅲ）寫出化學方程式C→D化學方程式______

Answer 1

【答案】分析：（1）苯氯乙酮中苯環為平面結構，-CO-為平面結構，通過旋轉連接苯環與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，據此解答．
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有鹵代烴的性質，含有苯環，具有苯的性質，含有C=O，具有酮的性質；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發生銀鏡反應，含有-CHO，分子中有苯環但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或含有1個取代基為-CHClCHO，據此書寫；
（4）與氫氣發生加成反應生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成B（），與溴發生加成反應生成C（），在發生水解反應生成D（），最后發生氧化生成，據此解答．
解答：解：（1）苯氯乙酮中苯環為平面結構，-CO-為平面結構，通過旋轉連接苯環與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，故所有的C原子都可能處于同一平面，
故答案為：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以發生水解反應，屬于取代反應，含有苯環，含有C=O，可以發生加成反應，不能發生消去反應與銀鏡反應，
故答案為：CE；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發生銀鏡反應，含有-CHO，分子中有苯環但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或含有1個取代基為-CHClCHO，故符合條件的同分異構體還有：、、，
故答案為：、、；
（4）與氫氣發生加成反應生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成B（），與溴發生加成反應生成C（），在發生水解反應生成D（），最后發生氧化生成，
（Ⅰ）上述合成過程中，反應①③為加成反應，反應②為消去反應，反應④為取代反應，反應⑤為氧化反應，
故答案為：①③；
（Ⅱ）由上述分析可知，A的結構簡式為，D的結構簡式為，X的分子式為H₂，
故答案為：；；H₂；
（Ⅲ）C→D化學方程式為：
+2NaOH+2NaBr，
故答案為：+2NaOH+2NaBr．
點評：本題考查有機物的結構性質、有機物推斷與合成、同分異構體書寫等，題目難度中等，本題注意把握有機物的結構和性質，掌握官能團的性質為解答該題的關鍵．