Question

4．植物精油具抗菌消炎、解熱鎮痛之功效．從樟科植物葉中提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分．
I．甲經下列過程可轉化為乙（圖1）：
（1）乙的結構簡式為．
（2）寫出下列化學方程式：
①甲→高聚物：；
②→Y：．
II．通過下列合成路線由乙可得丙（部分反應產物略去）（圖2）：

已知下列信息：①RCH=CHR′$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$RCHO+R′CHO
②丙的分子式為 C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH 溶液反應．
（3）B→C的反應類型是加成反應；D中的官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基．
（4）寫出同時符合下列要求的D的同分異構體的結構簡式．
a．屬于二取代苯
b．核磁共振氫譜顯示有5種吸收峰且峰面積之比為1：1：2：2：2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發生水解反應．

Answer 1

分析 I．甲與HCl發生加成反應生成，發生氧化反應生成Y為，Y發生消去反應生成乙為；
II．乙和臭氧氧化反應生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發生氧化反應然后酸化得到D，D的結構簡式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結合丙的分子式中碳原子數目可知，可知B為，
則A為OHC-CHO，B與氫氣發生加成反應生成C為，丙的結構簡式為，據此解答．

解答 解：I．甲與HCl發生加成反應生成，發生氧化反應生成Y為，Y發生消去反應生成乙為；
（1）乙的結構簡式為，故答案為：；
（2）①甲→高聚物的化學方程式為，②→Y的化學方程式為，
故答案為：；，；
II．乙和臭氧氧化反應生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發生氧化反應然后酸化得到D，D的結構簡式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結合丙的分子式中碳原子數目可知，可知B為，則A為OHC-CHO，B與氫氣發生加成反應生成C為，丙的結構簡式為，
（3）B→C是醛與氫氣在催化劑、加熱條件下發生的加成反應，D的結構簡式為，D中的官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：加成反應；碳碳雙鍵和羧基；
（4）同時符合下列要求的D（）的同分異構體的結構簡式：a．屬于二取代苯；b．分子中有5種不同環境的氫原子，其個數比為1：2：2：1：2；c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發生水解反應，含有酯基、碳碳雙鍵，該同分異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，注意根據有機物的結構與反應條件進行推斷，關鍵是熟練掌握各種官能團結構和性質，有助于培養學生的邏輯推理能力和發散思維能力，題目難度中等．