Question

4．乙酰苯胺可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體，實驗室制備乙酰苯胺反應原理和有關數據如下：NH₂+CHCOOH$\stackrel{△}{?}$+H₂O

名稱	相對分子質量	性狀	密度/（g/cm3）	熔點/℃	沸點/℃	溶解度
苯胺	93	無色油狀液體具有還原性	1.02	-6.1	184	微溶于水	均易溶于乙醇、乙醚
乙酸	60	無色液體	1.05	16.5	118	易溶于水
乙酰 苯胺	135	白色晶體	1.22	114	304	微溶于冷水，溶于熱水

實驗步驟：
在50ml圓底燒瓶中加入無水苯胺5ml．，冰醋酸7.5mL，鋅粉0．lg，按下圖安裝儀器，加入沸石，給反應器均勻加熱，使反應液在微沸狀態下回流，調節加熱溫度，使柱頂溫度控制在105℃左右，反應約60～80nun，當反應基本完成時，停止加熱．
在攪拌下，趁熱將燒瓶中的物料倒人盛有l00mL冰水的燒杯中，劇烈攪拌，并冷卻燒杯至室溫，粗乙酰苯胺結晶析出，抽濾、洗滌、干燥，得到乙酰苯胺粗品．將粗品重結晶，抽濾，晾干，稱重，計算產率，
注：D為刺形分餾柱，用于沸點差別不太大的混合物的分離．，
請回答下列問題：
（1）儀器A的名稱冷凝管，
（2）裝置圖中加熱可用油浴（填“水浴”或“油浴”）．
（3）實驗中加入鋅粉的目的是防止苯胺在反應過程中被氧化．
（4）為何要控制分餾柱上端的溫度在105℃左右不斷分出反應過程中生成的水，促進反應正向進行，提高生成物的產率．
（5）通過觀察到溫度計溫度下降或錐形瓶內液體不再增加，現象可判斷反應基本完成，反應結束后須立即倒入事先準備好的冰水中的原因乙酰苯胺的熔點較高，稍冷即會固化，凝固在燒瓶中難易倒出．
（6）洗滌乙酰苯胺粗品最合適的試劑是a．
a．用少量冷水洗    b．用少量熱水洗c．先用冷水洗，再用熱水洗    d．用酒精洗
（7）該實驗最終得到純品1.8g，則乙酰苯胺的產率是24%．

Answer 1

分析 （1）儀器A為冷凝管；
（2）由于反應控制溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達到該溫度，所以可用油浴加熱的方法；
（3）苯胺不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，為防止苯胺在反應過程中被氧化，需要加入還原劑Zn粉；
（4）水的沸點是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應過程中生成的水，促進反應正向進行；
（5）根據溫度計溫度下降或錐形瓶內液體不再增加可以判斷反應基本完成；
乙酰苯胺的熔點較高，稍冷即會固化，凝固在燒瓶中難易倒出；
（6）洗滌粗產品注意減少因溶解造成的損耗，結合產品的溶解性判斷，
（7）計算苯胺、乙酸的物質的量，判斷反應物過量問題，根據不足量的物質計算乙酰苯胺的理論產量，進而計算乙酰苯胺的產率．

解答 解：（1）由儀器的結構特征，控制儀器A為冷凝管，故答案為：冷凝管；
（2）由于反應控制溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達到該溫度，所以可用油浴加熱的方法，故答案為：油浴；
（3）苯胺不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，加入還原劑Zn粉，可以防止苯胺在反應過程中被氧化，故答案為：防止苯胺在反應過程中被氧化；
（4）水的沸點是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應過程中生成的水，促進反應正向進行，提高生成物的產率，故答案為：不斷分出反應過程中生成的水，促進反應正向進行，提高生成物的產率；
（5）若看到溫度計溫度下降或錐形瓶內液體不再增加，就表明反應物的蒸氣較少，生成物達到了最大量，反應基本完成；
由于乙酰苯胺的熔點較高，稍冷即會固化，凝固在燒瓶中難易倒出，反應結束后須立即倒入事先準備好的冰水中，
故答案為：溫度計溫度下降或錐形瓶內液體不再增加；乙酰苯胺的熔點較高，稍冷即會固化，凝固在燒瓶中難易倒出；
（6）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗，故選：A；
（7）n（苯胺）=（5mL×1.02g/mL）÷93g/mol=0.055mol，n（乙酸）=（ 7.5mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.13mol，二者按1：1反應，由于乙酸的物質的量大于苯胺的物質的量，所以產生乙酰苯胺的物質的量要以不足量的苯胺為原料為標準，乙酰苯胺的理論產量為0.055mol，而實際產量n（乙酰苯胺）=1.8g÷135g/mol=0.0133mol，所以乙酰苯胺的產率為（0.0133mol÷0.055mol）×100%=24%，
故答案為：24%．

點評 本題考查有機物的合成實驗、基本操作、實驗條件的控制與分析評價等，是對學生綜合能力的考查，需要學生具備扎實的基礎，難度中等．