Question

【題目】新型冠狀病毒具有較強的傳染性，中科院發現大約有三十種藥物可能對新型冠狀病毒有效，其中山豆根等中藥材中含有的黃酮類化合物可能對新型冠狀肺炎有治療作用。某黃酮類化合物G的合成路線如下圖所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：

回答下列問題：

（1）有機物A的名稱為_________，A轉化為B的目的是_________。C中含有的官能團的名稱為_________。

（2）D轉化為E的化學方程式為___________________________。E到F的轉化率大約為78.6%，原因是易生成副產物X（分子中含有一個七元環），則X的結構簡式為__________________，則此過程中涉及的反應的類型為__________________。

（3）某芳香族化合物K與D互為同分異構體，則符合下列條件的K的結構共有_________種。

（已知結構具有較強的氧化性，與還原性原子團不能共存）

①與不發生顯色反應 ②可發生水解反應和銀鏡反應

（4）請以丙酮（）和為原料，參照題中所給信息（其他試劑任選），設計合成的路線_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】對苯二酚（或1,4-苯二酚） 保護酚羥基，防止與乙酰氯反應 酯基、羰基 加成反應、消去反應 8

【解析】

由合成路線分析可知，A與(CH3CO)2O發生取代反應得到B，B與CH3COCl發生取代反應得到C，C分別加入NaOH和H2SO4得到D，D的結構簡式為，D與ArCOCl發生已知信息的反應得到E，則試劑H為K2CO3溶液，E再經過加成反應和消去反應得到F，F再發生雙鍵的加成反應得到黃酮類化合物G，據此分析解答問題。

(1)有機物A的結構簡式為，叫做1，4-苯二酚(或對苯二酚)，為了保護酚羥基，防止與乙酰氯反應，可先將A與(CH3CO)2O發生取代反應得到B，C的結構簡式為，含有的官能團有酯基和羰基，故答案為：1，4-苯二酚(或對苯二酚)；保護酚羥基，防止與乙酰氯反應；酯基、羰基；

(2)由上述分析可知，D與ArCOCl發生已知信息的反應得到E，則試劑H為K2CO3溶液，反應方程式為，E經過加成反應和消去反應得到F，此過程易產生分子中含有一個七元環的副產物，故答案為：；；加成反應、消去反應；

(3)某芳香族化合物K與D互為同分異構體，與FeCl3不發生顯色反應，則K不含有酚羥基，可發生水解反應和銀鏡反應，K含有酯基和醛基，由于結構具有較強的氧化性，與還原性原子團不能共存，則滿足條件的K的苯環上連有的基團為—OOCH和—CH2OH有鄰間對位3種、—OOCH和—OCH3有鄰間對3種、和—CH3有間對位2種，共3+2+2=8種，故答案為：8；

(4)根據題干已知反應，可先向丙酮（）和中加入K2CO3發生已知信息的反應得到，再發生E→F的反應得到，與溴水發生加成反應得到，其合成路線為：。