Question

【題目】有機物I是一種治療霍奇金病、慢性淋巴細胞性白血病等疾病的藥物，其一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）反應條件l 是____________________。

（2）G中官能團的名稱為_________；C的結構簡式為____；B→C的反應類型_____。

（3）寫出F→G 的化學力程式：_____________。

（4）W是F的同分異構體，寫出滿足下列條件的W的結構簡式：____（不考慮立體異構，只需寫出三種）。

①芳香族化合物，既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

②核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：2：1

（5）設計由苯 和為主要原料制備的合成路線： ___（其他無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】濃硫酸、50~60℃（或答水浴加熱） 酯基、氨基 還原反應 + CH3OH+H2O

【解析】

由題中信息可知，苯發生硝化反應生成硝基苯，硝基苯還原生成C，C為苯胺；C與氯乙酰發生取代反應生成D，D與發生反應生成E；E發生還原反應生成F；F與甲醇發生酯化反應生成G；G與環氧乙烷發生反應生成H；H經兩步反應生成I。

（1）反應條件l 苯的硝化反應的條件：濃硫酸、50~60℃（或水浴加熱）。

（2）G中官能團的名稱為酯基、氨基；根據C到D的變化可知，C為苯胺，其結構簡式為；B→C的反應中硝基轉化為氨基，其反應類型為還原反應。

（3）根據反應條件和分子結構的變化可知， F→G發生了酯化反應，其化學力程式為+ CH3OH+H2O。

（4）W是F（）的同分異構體，其滿足下列條件：

①W為芳香族化合物，則其含有苯環；既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，則其含有酯基和醛基，因為只有2個O原子，則W為甲酸的酯；

②核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：2：1，則W的分子結構有一定的對稱性。

若苯環上只有兩個取代基，則W的結構有和；若苯環上有4個取代其，則W的結構有、、、。

（5）由苯 和為主要原料制備，根據題中D到E的反應信息可知，苯先與反應生成，然后與氫氣發生加成反應生成，最后發生自身的酯化反應生成內酯。具體合成路線如下：。