Question

（2013?合肥一模）某有機物（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種食品香料，其合成路線如圖所示．

通過質譜法測得A的相對分子質量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1：3；D分子中含有支鏈；F分子中含有苯環但無甲基，在催化劑存在下1molE與2molH2可以發生反應生成F．請回答：
（1）B中所含官能團的名稱為

羥基

；E的結構簡式為

（2）C與新制懸濁液反應的離子方程式為

（3）D與F反應的化學方程式為

，酯化反應

（4）符合下列條件：①遇FeCl3溶液顯紫色、②苯環上有兩個取代基的F的同分異構體有

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中，寫出其中一種物質的結構簡式

．

Answer 1

分析：質譜法測得A的相對分子質量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1：3，說明A含有兩類氫原子，且其原子個數比是1：3，設A的分子式為CxHy，且x和y都是正整數，只有x=4、y=8時符合條件，則A是烯烴，A中有兩類氫原子且個數比是1：3，所以A為異丁烯或二丁烯；
結合已知信息得，A反應生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成酸D，D分子中含有支鏈，所以D的結構簡式為：（CH₃）₂CHCOOH，則C的結構簡式為：（CH₃）₂CHCHO，B的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結構簡式為：（CH₃）₂C=CH₂；
D是羧酸，D和F反應生成有機物C₁₃H₁₈O₂，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，且D和C₁₃H₁₈O₂中氧原子數相同，所以D和F發生酯化反應，則F是醇，F的分子式為：C₉H₁₂O，F分子中含有苯環但無甲基，在催化劑存在下1molE與2molH₂可以發生反應生成F，所以F的結構簡式為：，則E的結構簡式為．

解答：解：質譜法測得A的相對分子質量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1：3，說明A含有兩類氫原子，且其原子個數比是1：3，設A的分子式為CxHy，且x和y都是正整數，只有x=4、y=8時符合條件，則A是烯烴，A中有兩類氫原子且個數比是1：3，所以A為異丁烯或二丁烯；
結合已知信息得，A反應生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成酸D，D分子中含有支鏈，所以D的結構簡式為：（CH₃）₂CHCOOH，則C的結構簡式為：（CH₃）₂CHCHO，B的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結構簡式為：（CH₃）₂C=CH₂；
D是羧酸，D和F反應生成有機物C₁₃H₁₈O₂，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，且D和C₁₃H₁₈O₂中氧原子數相同，所以D和F發生酯化反應，則F是醇，F的分子式為：C₉H₁₂O，F分子中含有苯環但無甲基，在催化劑存在下1molE與2molH₂可以發生反應生成F，所以F的結構簡式為：，則E的結構簡式為．
（1）通過以上分析知，B中所含官能團的名稱為羥基，E的結構簡式為，
故答案為：羥基，；

（2）C與新制懸濁液反應生成異丁酸根離子、氧化亞銅和水，所以反應的離子方程式為：，
故答案為：；
（3）D與F發生酯化反應，其反應的化學方程式為：，
故答案為：，酯化反應；
（4）①遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；②苯環上有兩個取代基，說明苯環上含有兩個支鏈，所以F的同分異構體有：苯環上連接正丙基和酚羥基，正丙基和酚羥基處于苯環上鄰、間、對三種同分異構體，異丙基和酚羥基處于苯環上鄰、間、對三種同分異構體，所以共有6種同分異構體，其中一種為．

點評：本題考查有機物推斷，明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，解題時注意結合題給信息進行分析解答，難度較大．