Question

5．聚甲基丙烯酸酯纖維具有質輕、頻率寬等特性，廣泛應用于制作光導纖維．已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維（M）的單體，其轉化關系如下：

回答下列問題：
（1）E中官能團的結構簡式為、-COOH；F的名稱2-甲基丙酸（系統命名法命名）．
（2）簡述檢驗C中官能團的化學方法取少量C，加入到新制氫氧化銅中，加熱，若能看到紅色沉淀生成，說明有醛基，（或取取少量C，加入到新制銀氨溶液中水浴加熱，若有銀鏡生成，說明有醛基）；D的結構簡式為．
（3）F→G的化學方程式為．⑤的反應類型是酯化反應（或取代反應）．
（4）關于B的下列說法正確的是①②④ （填寫序號）．
①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能與H₂反應  ③能與NaOH醇溶液反應 ④能與HBr反應
（5）寫出滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式：．
①與A具有相同的官能團        
②水解產物之一（式量為108）遇FeCl₃溶液顯紫色
③核磁共振氫譜有5種峰．

Answer 1

分析 由聚甲基丙烯酸酯纖維M的結構可知單體A為，A在酸催化作用下水解為E和B，B可以連續發生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為，則E為，E與氫氣發生加成反應生成F為，F與乙醇發生酯化反應生成G為．

解答 解：由聚甲基丙烯酸酯纖維M的結構可知單體A為，A在酸催化作用下水解為E和B，B可以連續發生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為，則E為，E與氫氣發生加成反應生成F為，F與乙醇發生酯化反應生成G為．
（1）E為，含有官能團的結構簡式為、-COOH；F為，系統命名為：2-甲基丙酸，
故答案為：、-COOH；2-甲基丙酸；
（2）C為，含有醛基，檢驗C中官能團的化學方法：取少量C，加入到新制氫氧化銅中，加熱，若能看到紅色沉淀生成，說明有醛基．或取取少量C，加入到新制銀氨溶液中水浴加熱，若有銀鏡生成，說明有醛基，
D的結構簡式為 ，
故答案為：取少量C，加入到新制氫氧化銅中，加熱，若能看到紅色沉淀生成，說明有醛基，（或取取少量C，加入到新制銀氨溶液中水浴加熱，若有銀鏡生成，說明有醛基）；；
（3）F→G的化學方程式為，
⑤的反應類型是酯化反應（或取代反應），
故答案為：；酯化反應（或取代反應）；
（4）B為，苯環為平面結構，分子中所有碳原子都在同一平面上，苯環能與H₂發生加成反應，含有醇羥基，能與HBr發生取代反應，不能與NaOH醇溶液反應，
故選：①②④；
（5）A（）的同分異構體滿足：①與A具有相同的官能團，說明含有碳碳雙鍵、酯基等，②水解產物之一（式量為108）遇FeCl₃溶液顯紫色，該水解產物含有酚羥基，結合式量可知為甲基苯酚，則A的同分異構體含有羧酸與酚形成的酯基，③核磁共振氫譜有5種峰，符合條件的A的同分異構體為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，根據聚甲基丙烯酸酯纖維的結構及反應條件采用順推法進行推斷，（5）中限制條件同分異構體書寫為易錯點，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．