Question

（2010?梅州一模）某制藥廠用兩種石油裂解氣A和E以及甲苯合成一種藥物K，其合成路線設計如下：

其中G無酸性，H、I有酸性；D可與NaHCO₃溶液作用生成氣體，并遇FeCl₃溶液不顯紫色；K的結構簡式為：

請回答下列問題：
（1）C的名稱為

乙二醇

，反應⑨的條件是

濃硫酸、加熱

．
（2）寫出下列反應的化學方程式：
B→C

．
H→I

．
（3）寫出I的屬于鏈狀酯類且其核磁共振氫譜圖中有三個吸收峰的同分異構體的結構簡式

或或

（任寫1個）．

Answer 1

分析：A是乙烯，與溴水發生加成反應B，B為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成C，C為乙二醇，
由J發生加聚反應生成K，由K的結構可知，J為，由C、D、
I反應生成J，結合轉化關系可知，故D為，I為，
E與溴水發生加成反應生成F，F為CH₂BrCBr（CH₃）₂，F水解生成G，G為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，G氧化生成H，H在濃硫酸、加熱條件下生成，所以H為HOOCC（OH）（CH₃）₂，據此解答．

解答：解：A是乙烯，與溴水發生加成反應B，B為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成C，C為乙二醇，
由J發生加聚反應生成K，由K的結構可知，J為，由C、D、
I反應生成J，結合轉化關系可知，故D為，I為，
E與溴水發生加成反應生成F，F為CH₂BrCBr（CH₃）₂，F水解生成G，G為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，G氧化生成H，H在濃硫酸、加熱條件下生成，所以H為HOOCC（OH）（CH₃）₂，
（1）由上述分析可知，C為乙二醇，反應⑨是乙二醇、、發生酯化反應生成，反應條件是：濃硫酸、加熱，
故答案為：乙二醇；濃硫酸、加熱；
（2）寫出下列反應的化學方程式：
B→C是1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成乙二醇，反應方程式為：
 H→I是HOOCC（OH）（CH₃）₂在濃硫酸、加熱條件下生成，反應方程式為：，
故答案為：，；

（3）I的屬于鏈狀酯類且其核磁共振氫譜圖中有三個吸收峰的同分異構體的結構簡式，有：、、，
故答案為：或或．

點評：本題考查有機推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，利用正推法很容易推斷C，由K的結構可以推知J的結構，再結合轉化關系，利用倒推法推斷D、I的結構，能較好的考查學生的閱讀和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．