Question

化合物A經李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧；質譜法分析得知A的相對分子質量為150．現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖：

已知：A分子中只含有一個苯環，且苯環上只有一個取代基，試填空．
（1）A的分子式為

 

；
（2）A的結構簡式為

 

或

 

（任意寫兩種）
（3）A的芳香類同分異構體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸為

 

．

Answer 1

考點：有機物實驗式和分子式的確定

專題：有機化學基礎

分析：（1）根據各元素質量分數，結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數，進而確定有機物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數之比，根據分子式確定不同H原子數目，根據A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團，進而確定A的結構簡式；
（3）結合A的結構簡式書寫符合條件的同分異構體．

解答： 解：（1）有機物A中C原子個數N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個數N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個數N（O）=

150-10-12×9

16

=2，
所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團，由苯環上只有一個取代基可知，苯環上的氫有三種，H原子個數分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環外，還有兩種氫，且兩種氫的個數分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為：、，
故答案為：；；

（3）A的芳香類同分異構體有多種，分子中不含甲基的芳香酸為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物分子式的確定、同分異構體的書寫等，題目難度中等，根據譜圖寫出符合條件的結構簡式為本題易錯點．