Question

【題目】乙酰水楊酸(阿司匹林)是目前常用藥物之一。實驗室通過水楊酸進行乙酰化制備阿司匹林的一種方法如下：

+(CH3CO)2O +CH3COOH

水楊酸 酸酐 乙酰水楊酸

	水楊酸	醋酸酐	乙酰水楊酸
熔點/℃	157~159	-72~74	135~138
相對密度/(g/cm3)	1.44	1.10	1.35
相對分子質量	138	102	180

實驗過程：在100 mL錐形瓶中加入水楊酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分搖動使固體完全溶解。緩慢滴加0.5 mL濃硫酸后加熱，維持瓶內溫度在70℃左右，充分反應。稍冷后進行如下操作：

①在不斷攪拌下將反應后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固體，過濾。

②所得結晶粗品加入50 mL飽和碳酸氫鈉溶液，溶解、過濾。

③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過濾得固體。

④固體經純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4 g。

回答下列問題：

(1)該合成反應中最好采用__________加熱(填標號)。

A. 酒精燈 B.熱水浴 C.煤氣燈 D.電爐

(2)下列玻璃儀器中，①中需使用的有________(填標號)。

(3)①中需使用冷水，目的是_________________________。

(4)②中的主要化學反應方程式是：____________________。

(5)④采用的純化方法為____________。

(6)本實驗的產率為_________%。

Answer 1

【答案】B BD 使產物充分析出，提高產率 +NaHCO3+CO2↑+H2O 重結晶 60

【解析】

(1)低于100℃的加熱需要水浴加熱；

(2)①中操作為過濾，需要的玻璃儀器有玻璃棒、普通漏斗、燒杯；

(3)乙酰水楊酸在常溫下是固體，且在冷水中溶解度較小；

(4)飽和碳酸氫鈉與乙酰水楊酸發生復分解反應放出CO2氣體；

(5)固體經純化方法為重結晶；

(6)先根據已知量計算醋酸酐、水楊酸的物質的量，結合反應中物質消耗關系，判斷什么物質過量，再以不足量的物質為標準計算反應產生的乙酰水楊酸的質量，最后根據

產率=×100%進行計算。

(1)低于100℃的加熱需要水浴加熱，該合成溫度為70℃左右，所以該合成反應中應采用熱水浴，A、C、D加熱溫度都高于100℃，故合理選項是B；

(2)①中操作為分離難溶性的固體與液體混合物的方法，該操作是過濾，過濾需要的玻璃儀器有玻璃棒、普通漏斗、燒杯，圖示儀器A是分液漏斗，B是燒杯，C是容量瓶，D是普通漏斗，所以選取BD儀器，合理選項是BD；

(3)乙酰水楊酸在常溫下是固體，且在冷水中溶解度較小，為了降低其溶解度并充分析出乙酰水楊酸固體(結晶)，所以①中需使用冷水，即①中使用冷水，目的是充分析出乙酰水楊酸固體；

(4)由于羧酸的酸性比碳酸強，所以碳酸氫鈉與乙酰水楊酸發生復分解反應放出CO2、H2O，同時得到乙酰水楊酸鈉鹽，該反應的化學方程式為：+NaHCO3+CO2↑+H2O；

(5)固體經純化時可根據物質的溶解度受溫度的影響變化較大，而雜質溶解度受溫度的影響變化不大，先配制成高溫下飽和溶液，然后降溫結晶，將析出的晶體再溶解在一定的蒸餾水中得到其高溫下飽和溶液，再降溫結晶，這種方法為重結晶，所以④采用的純化方法為重結晶；

(6)醋酸酐質量m[(CH3CO)2O]=10 mL×1.10 g/mL=11 g，其物質的量是n[(CH3CO)2O]==0.108 mol，6.9 g水楊酸的物質的量是n(水楊酸)==0.05 mol，由于二者反應時的物質的量的比是1：1，所以醋酸酐過量，要以不足量的水楊酸為標準計算反應產生的乙酰水楊酸，則理論上生成乙酰水楊酸的物質的量是0.05 mol，其質量m(乙酰水楊酸)=0.05 mol×180 g/mol=9.0 g，所以乙酰水楊酸的產率為：×100%=60%。