Question

植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛等藥物功用。從樟科植物枝葉中提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：
    丙：分子式C₁₆H₁₄O₂
(1)甲、乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為___________ 、___________。
(2)經(jīng)下列過程甲可轉(zhuǎn)化為乙：

①，②的反應(yīng)類型分別為___________、___________ 。
(3)通過下列合成路線由乙可得到丙(部分反應(yīng)產(chǎn)物略去)


①F的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________________。
②由乙制取D的化學(xué)方程式_______________________________________________________。
③寫出同時符合下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。
a．化合物是二取代苯   
b，分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：2：2：1： 2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)
④丙的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。 

Answer 1

.(1)羥基 醛基    (2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng)
 

解析試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲、乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為羥基和醛基。
（2）根據(jù)反應(yīng)①的生成物結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)是甲中碳碳雙鍵和氯化氫的加成反應(yīng)。Y是醇羥基的催化氧化，實(shí)驗(yàn)根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)②是氯原子的消去反應(yīng)，生成了碳碳雙鍵。
（3）乙在氫氧化銅的懸濁液中發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基，即D是含有羧基的有機(jī)物。根據(jù)丙的分子式可知，C中含有的碳原子個數(shù)是7個。所以依據(jù)已知的信息可知A是HOCH₂CHO，B是苯甲醛。苯甲醛還原生成苯甲醇，即C是苯甲醇，然后CD發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙。A在濃氫氧化鈉的作用下，生成E，則根據(jù)已知信息和E的相對分子質(zhì)量可知，E的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂COOH。E中還原羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式是
。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體以及方程式的書寫
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。