Question

【題目】E是一種環保型塑料,其合成路線如下：

已知：①

② (R1、R2、R3、R為烴基)

請回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱是____________，檢驗該官能團的試劑為___________________。

（2）反應①的化學方程式是：______________________________，其反應類型為________________，在反應①中，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結構簡式為___________________。

（3）已知，名稱為丙酮酸，則C的系統命名法命名應為____________________。

（4）寫出反應④的化學方程式：______________________________。

（5）C的同分異構體X滿足下列條件：

①常溫下，與碳酸鈉溶液反應放出氣體；

②能發生銀鏡反應。則符合條件的X共有________種。其核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，則X的結構簡式為________________。

（6）參照E的上述合成路線，設計一條由4一甲基一3一戊酮酸為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)_________________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 溴的CCl4溶液 加成反應 3-丁酮酸 2 HOOCCH2CH2CHO

【解析】（1）根據有機物A的結構簡式可知，A中官能團為碳碳雙鍵；碳碳雙鍵能夠與溴發生加成反應，溴水褪色，因此檢驗該官能團的試劑為溴的CCl4溶液；正確答案：碳碳雙鍵；溴的CCl4溶液。

（2）根據信息①可知，與發生加成反應，化學方程式是：；在反應①中，如果進行反應，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結構簡式為；正確答案： ； 加成反應 ； 。

（3）根據信息② (R1、R2、R3、R為烴基)可知，有機物B被酸性高錳酸鉀溶液氧化為CH3COCH2COOH, 系統命名法命名應為3-丁酮酸；另外一種物質為(CH3)CH-COCH2COOH；正確答案：3-丁酮酸。

（4）有機物C為CH3COCH2COOH,與氫氣發生加成生成CH3CH(OH)CH2COOH, CH3CH(OH)CH2COOH在一定條件下發生縮聚反應生成高分子，化學方程式：；正確答案：。

（5）有機物C結構簡式為 CH3COCH2COOH,與其是同分異構體的X滿足下列條件：①常溫下，與碳酸鈉溶液反應放出氣體，含有羧基；②能發生銀鏡反應，含有醛基，因此符合條件的有機物有：OHC-CH2CH2COOH和OHC-CH(CH3)COOH，共計2種；其核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，則X的結構簡式為 HOOCCH2CH2CHO；正確答案：2；HOOCCH2CH2CHO。

（6）(CH3)2CHCOCH2COOH與氫氣發生加成反應生成(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH ，(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH在濃硫酸作用下加熱發生消去反應生成(CH3)2CHCH=CHCOOH, (CH3)2CHCH=CHCOOH與甲醇發生酯化生成(CH3)2CHCH=CHCOOCH3，(CH3)2CHCH=CHCOOCH3在一定條件下發生加聚生成高分子；合成流程如下：；正確答案：。