Question

Q是合成防曬霜的主要成分，某同學以石油化工的基本產品為主要原料，設計合成Q的流程如下（部分反應條件和試劑未注明）：

已知：Ⅰ．鈀催化的交叉偶聯反應原理（R、R₁為烴基或其他基團，X為鹵素原子）：
R-X+R₁-CH=CH₂R₁-CH=CH-R+H-X
Ⅱ．C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO₂，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子．
Ⅲ．F不能與氫氧化鈉溶液反應，G的核磁共振氫譜中有3組峰．
請回答下列問題：
（1）反應⑤的反應類型為______，G的結構簡式為______．
（2）C中官能團的名稱是______；C₈H₁₇OH的名稱（用系統命名法命名）為______．
（3）X是F的同分異構體，X遇氯化鐵溶液發生顯色反應且環上的一溴取代物有兩種，寫出X的結構簡式：______．
（4）寫出反應⑥的化學方程式：______．
（5）下列有關B、C的說法正確的是______（填序號）．
a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色
b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳
C.1mol B或C都最多消耗44.8L（標準狀況）氫氣
d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應
（6）分離提純中間產物D的操作：先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸，再用水洗滌，棄去水層，最終通過______操作除去C₈H₁₇OH，精制得到D．

Answer 1

【答案】分析：由A、B的分子式及的結構簡式C可知，A為CH₃CH=CH₂，B為CH₂=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO₂，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子，則C₈H₁₇OH為，與丙烯酸發生酯化反應生成D，由流程圖可知，F為等，因F不能與NaOH溶液反應，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F與溴發生取代反應，又G的核磁共振氫譜中有3組峰，說明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q．
（1）反應⑤為取代反應；
（2）C中含兩種官能團，羧基和C=C；C₈H₁₇OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名；
（3）X為酚，甲基與酚-OH處于對位；
（4）由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr；
（5）B為烯醛，C為烯酸，均含C=C鍵，但羧基中的C=O不能與氫氣發生加成反應；
（6）D為烯酯，應先加飽和碳酸鈉除去剩余的酸，然后利用液態有機物的沸點不同，采用蒸餾方法分離出D．
解答：解：由A、B的分子式及的結構簡式C可知，A為CH₃CH=CH₂，B為CH₂=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO₂，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子，則C₈H₁₇OH為，與丙烯酸發生酯化反應生成D，由流程圖可知，F為等，因F不能與NaOH溶液反應，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F與溴發生取代反應，又G的核磁共振氫譜中有3組峰，說明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q．
（1）由F、G的化學式可知，F中苯環上的H被-Br取代，則反應⑤為取代反應，G為，故答案為：取代反應；；
（2）C中含兩種官能團，羧基和C=C；C₈H₁₇OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名，其名稱為2-乙基-1-己醇，
故答案為：羧基和碳碳雙鍵；2-乙基-1-己醇；
（3）F為苯甲醚，X遇氯化鐵溶液發生顯色反應且環上的一溴取代物有兩種，X為酚，甲基與酚-OH處于對位，則X為，
故答案為：；
（4）由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr，反應⑥的化學方程式為，
故答案為：；
（5）B為烯醛，C為烯酸，均含C=C鍵，但羧基中的C=O不能與氫氣發生加成反應，
a．均含C=C鍵，則二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a正確；
b．C中含-COOH，能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳，而B不能，故b錯誤；
C.1mol B最多消耗44.8L（標準狀況）氫氣，而C消耗22.4L氫氣，故c錯誤；
d．B中含-CHO，C中含-COOH，二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應，故d正確；
故答案為：ad；
（6）D為烯酯，先加飽和碳酸鈉除去剩余的酸，然后利用液態有機物的沸點不同，采用蒸餾方法分離出D，故答案為：蒸餾．
點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，注意結合流程圖及習題中的信息來推斷物質是解答的關鍵，明確物質的官能團及性質的關系，把握結構的變化及碳鏈的變化來分析解答，較好的考查學生分析問題解決問題的能力，培養學生知識遷移應用的能力，綜合性較強．