Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)C中的官能團名稱是________________。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。在B的結構簡式中，用星號(*)標出B中的手性碳_____________________。

(3)寫出具有六元環結構、且環上只有1個取代基,并能與NaOH溶液發生反應的C的同分異構體的結構簡式______________。(不考慮立體異構，只需寫出2個)

(4)反應④所需的試劑和條件是____________________。

(5)②、⑤的反應類型是____________________。

(6)寫出F到G的反應方程式_____________ 、_______________。

(7)乙酸苯甲酯()是一種常用香料，設計以甲苯和乙酸為原料制備乙酸苯甲酯的合成路線：__________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】羥基、羰基 C2H5OH/濃硫酸 加熱 加成反應；取代反應 + OH-+C2H5OH +H+

【解析】

A發生氧化反應生成B，B發生加成反應生成C，C發生氧化反應生成D，根據E結構簡式知，D為，D發生酯化反應生成E，F先發生堿性條件下水解然后酸化得到G，根據E、G結構簡式知，E發生取代反應生成F，F為；

(7)甲苯與液溴在光照條件下發生取代反應生成，然后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，最后與乙酸發生酯化反應生成。

(1)C的結構簡式為，含有官能團名稱是羥基、羰基；

(2)B的結構簡式為，其中帶*碳原子為手性碳；

(3) C的結構簡式為，其同分異構體的條件是：具有六元環結構、且環上只有1個取代基，并能與NaOH溶液發生反應，說明含有羧基或酯基，則滿足條件的同分異構體的結構簡式可能是、、或等；

(4)反應④為D發生酯化反應生成E，所需的試劑和條件是C2H5OH/濃硫酸并加熱；

(5) B發生加成反應生成C，說明反應②為加成反應；E發生取代反應生成F，說明反應⑤的反應類型是取代反應；

(6) F→G的反應方程式包括+ OH-+C2H5OH和+H+ ；

(7)甲苯與液溴在光照條件下發生取代反應生成，然后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，最后與乙酸發生酯化反應生成，合成路線流程圖為：。