Question

2．6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，其合成路線如圖：

已知：
（1）已知B與H₂O在催化劑條件下發生加成反應，則反應①的試劑與條件是NaOH的醇溶液、加熱；
（2）D中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵；
（3）下列說法中正確的是cd；
a．C能被催化氧化成酮
b．D不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．Ni催化下1mol E最多可與2molH₂加成
d．G既能發生取代反應，又能發生加成反應
（4）E與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）G的同分異構體有多種，滿足以下條件的同分異構體有4種．
a．分子中含有環己烷的結構
b．能與NaHCO₃溶液反應，放出氣體
c．1mol該物質能與2molNa完全反應
（6）已知“Diels-Alder反應”為：物質D與呋喃（）也可以發生“Diels-Alder反應”，該化學反應方程式為．

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A→B為消去反應，B為，B→C為與水的加成反應，C→D為消去反應，結合信息可知，D→E發生氧化反應，且E與新制Cu（OH）₂反應，則E為，E→G發生氧化反應，B→F為與HBr發生的加成反應，F→D為鹵代烴的消去反應，結合題目分析解答．

解答 解：由合成流程圖可知，A→B為消去反應，B為，B→C為與水的加成反應，C→D為消去反應，結合信息可知，D→E發生氧化反應，且E與新制Cu（OH）₂反應，則E為，E→G發生氧化反應，B→F為與HBr發生的加成反應，F→D為鹵代烴的消去反應，
（1）A發生消去反應生成B，則反應①的試劑與條件是氫氧化鈉的醇溶液、加熱，故答案為：NaOH的醇溶液、加熱；
（2）D中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（3）a．因C中與-OH相連的碳原子上沒有H，則C不能被催化氧化成酮，故a錯誤；           
b．D中有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b錯誤；
c．E為，Ni催化下1mol E最多可與2molH₂加成，故c正確；
d．G有羰基能發生加成反應，有羧基能發生取代反應，故d正確；
故選cd；
（4）E與新制Cu（OH）₂的化學方程式為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）a．分子中含有環己烷的結構；
b．能與NaHCO₃溶液反應，放出氣體，說明含有羧基；
c．1mol該物質能與2molNa完全反應，說明該分子中還含有1個羥基，
羧基和羥基位于不同碳上有3種，位于同一個碳原子上有1種；
所以符合條件的有4種；
故答案為：4；
（6）由信息可知，物質D與呋喃的反應為 ，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確官能團及其性質關系、常見有機物反應條件是解本題關鍵，根據反應前后結構簡式變化確定反應類型，題目難度不大．