Question

有機物A可作為合成降血脂藥物安妥明

：和某聚碳酸酯工程塑料（

）的原料之一．
已知：
2下有機物分子結構不穩定，會發生變化：


②某些醇或酚可以與碳酸酯反應生成聚碳酸酯，如：


相關的合成路線如圖所示．


（1）經質譜測定，有機物A的相對分子質量為58，燃燒2.9g有機物A，生成標準狀況下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氫譜只出現一個吸收峰．則A的分子式是______．
（2）E→安妥明反應的化學方程式是______．
（3）C可能發生的反應類型（填選項序號）______．
a．取代反應      b．加成反應      c．消去反應     d．還原反應
（4）F的結構簡式是______．
（5）寫出同時符合下列條件的，E的同分異構體X的結構簡式（只寫1種即可）______．
①X能與飽和溴水發生取代反應
②X的苯環上有2個取代基，且苯環上的一溴取代物只有2種
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應生成1mol CO₂，與足量Na反應生成1mol H₂
④X與NaOH水溶液發生取代反應所生成的官能團能被連續氧化為羧基．

Answer 1

有機物A的相對分子質量為58，燃燒2.9g有機物A，生成標準狀況下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氫譜只出現一個吸收峰，則n（A）=

2.9g

58g/mol

=0.05mol，n（CO₂）=

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol，n（H₂O）=

2.7g

18g/mol

=0.15mol，則1mol有機物含有3molC，6molH，O為

58-3×12-6

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=1，有機物的分子式為C₃H₆O，A的結構簡式為

，由某些醇或酚可以與碳酸酯反應生成聚碳酸酯的方程式，倒推F為





，E與乙醇反應生成安妥明，可推的E為






，D為

，由C的分子式，又由羥基在一個碳上不穩定，發生反應

，得C為



，B為

，
（1）由以上分析可知A的分子式為，故答案為：C₃H₆O；
（2）E為





，與乙醇反應置換反應，反應的方程式為



，

故答案為：



；
（3）C為



，含有苯基，可發生加成、還原反應，還有-Cl，可發生取代反應，不能發生消去反應，
故答案為：a、b、d；
（4）由以上分析可知F為





，故答案為：





；
（5）E為





，對應的同分異構體：①X能與飽和溴水發生取代反應，說明含有酚羥基；
②X的苯環上有2個取代基，且苯環上的一溴取代物只有2種，應位于對位位置；
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應生成1mol CO₂，與足量Na反應生成1mol H₂；說明分子中含有1個-COOH和1個-OH；
④X與NaOH水溶液發生取代反應所生成的官能團能被連續氧化為羧基，說明應含有-CH₂Cl的結構，則可能的結構有



，
故答案為：



．